(1R,11S,13R)-7-Hydroxy-11-(3-hydroxy-propyl)-10,17-dioxa-tricyclo[11.3.1.0^3,8]heptadeca-3(8),4,6-trien-9-one | 857253-64-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: (1R,11S,13R)-7-Hydroxy-11-(3-hydroxy-propyl)-10,17-dioxa-tricyclo[11.3.1.0^3,8]heptadeca-3(8),4,6-trien-9-one
• 英文别名: (1R,11S,13R)-7-hydroxy-11-(3-hydroxypropyl)-10,17-dioxatricyclo[11.3.1.03,8]heptadeca-3(8),4,6-trien-9-one
• CAS: 857253-64-6
• 化学式: C₁₈H₂₄O₅
• 分子量: 320.386
• InChiKey: CIJMMJQHNWSHKQ-KFWWJZLASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,11S,13R)-7-Hydroxy-11-(3-hydroxy-propyl)-10,17-dioxa-tricyclo[11.3.1.0^3,8]heptadeca-3(8),4,6-trien-9-one 在 吡啶 、 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 N-甲基吲哚酮 、 四丙基高钌酸铵 、 三(二甲氨基)锍二氟三甲基硅酸 、 乙酸酐 、 二异丁基氢化铝 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 123.5h， 生成 (2Z,4Z)-Hepta-2,4-dienoic acid [(E)-3-((1R,11S,13R)-7-hydroxy-9-oxo-10,17-dioxa-tricyclo[11.3.1.0^3,8]heptadeca-3(8),4,6-trien-11-yl)-propenyl]-amide
  参考文献：
  名称：

  Apicularen A 类似物的合成和生物学评价

  摘要：

  酰胺阴离子与在其 3 位含有苯内酯组分的丙醛衍生物之间的反应产生半胺醛，其通过相应的乙酸酯脱水以提供顶端 A 类似物 21、29、34、38 和 41。其中，21 和 29 含有apicularen A 的完整烯酰胺侧链，但在大环内酯核心中有修饰。另一方面，化合物 34、38 和 41 的特征在于天然核心结构，但在烯酰胺部分进行了修饰。生物学研究表明，21 和 29 非常活跃，但其他三个类似物仅显示出较小的活​​性。11-脱氧类似物 21 被证明是对抗 mdr 细胞系最活跃的化合物。可以得出结论，apicularen A 的大环内酯部分将在一定程度上容忍修改，而烯酰胺部分对结构修饰相当敏感。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400838
• 作为产物：
  描述：

  (1R,11S,13R)-11-(3-Benzyloxy-propyl)-7-methoxy-10,17-dioxa-tricyclo[11.3.1.0^3,8]heptadeca-3(8),4,6-trien-9-one 在 9-碘-9-硼杂二环[3.3.1]壬烷 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.01h， 以92%的产率得到(1R,11S,13R)-7-Hydroxy-11-(3-hydroxy-propyl)-10,17-dioxa-tricyclo[11.3.1.0^3,8]heptadeca-3(8),4,6-trien-9-one
  参考文献：
  名称：

  Apicularen A 类似物的合成和生物学评价

  摘要：

  酰胺阴离子与在其 3 位含有苯内酯组分的丙醛衍生物之间的反应产生半胺醛，其通过相应的乙酸酯脱水以提供顶端 A 类似物 21、29、34、38 和 41。其中，21 和 29 含有apicularen A 的完整烯酰胺侧链，但在大环内酯核心中有修饰。另一方面，化合物 34、38 和 41 的特征在于天然核心结构，但在烯酰胺部分进行了修饰。生物学研究表明，21 和 29 非常活跃，但其他三个类似物仅显示出较小的活​​性。11-脱氧类似物 21 被证明是对抗 mdr 细胞系最活跃的化合物。可以得出结论，apicularen A 的大环内酯部分将在一定程度上容忍修改，而烯酰胺部分对结构修饰相当敏感。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400838

文献信息

• Synthesis and Biological Evaluation of Apicularen A Analogues
  作者：Andreas F. Petri、Florenz Sasse、Martin E. Maier

  DOI：10.1002/ejoc.200400838

  日期：2005.5

  the apicularen A analogues 21, 29, 34, 38, and 41. Of these, 21 and 29 contain the intact enamide side chain of apicularen A but have modifications in the macrolactone core. On the other hand, compounds 34, 38, and 41 are characterized by the natural core structure but are modified in the enamide part. Biological studies showed that 21 and 29 are quite active but that the other three analogues show

  酰胺阴离子与在其 3 位含有苯内酯组分的丙醛衍生物之间的反应产生半胺醛，其通过相应的乙酸酯脱水以提供顶端 A 类似物 21、29、34、38 和 41。其中，21 和 29 含有apicularen A 的完整烯酰胺侧链，但在大环内酯核心中有修饰。另一方面，化合物 34、38 和 41 的特征在于天然核心结构，但在烯酰胺部分进行了修饰。生物学研究表明，21 和 29 非常活跃，但其他三个类似物仅显示出较小的活​​性。11-脱氧类似物 21 被证明是对抗 mdr 细胞系最活跃的化合物。可以得出结论，apicularen A 的大环内酯部分将在一定程度上容忍修改，而烯酰胺部分对结构修饰相当敏感。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)