ethyl (1R,2R)-2-iodocyclopropanecarboxylate | 692288-06-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (1R,2R)-2-iodocyclopropanecarboxylate
• 英文别名: ethyl (1R,2R)-2-iodocyclopropane-1-carboxylate
• CAS: 692288-06-5
• 化学式: C₆H₉IO₂
• 分子量: 240.041
• InChiKey: DWVNSRMOGUQGHD-CRCLSJGQSA-N

物化性质

• 沸点：
  219.3±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.79±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (1R,2R)-2-iodocyclopropanecarboxylate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (1R,2R)-2-iodocyclopropylmethylalcohol
  参考文献：
  名称：

  含手性环丙烷脂肪酸的心磷脂的全合成

  摘要：

  心磷脂（CL）是位于真核线粒体内膜和细菌细胞膜中的磷脂。已知某些细菌的CL在其酰基链中含有环丙烷部分。尽管认为CLs参与先天性免疫应答，但是很少有化学合成CLs的尝试，并且对其生物学活性的详细研究也很少。因此，我们已经开发出一种合成的方法来制备含有手性环丙烷部分的CL。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b00945
• 作为产物：
  描述：

  乙醇 、 (1R,2R)-2-iodocyclopropanecarboxylic acid 在 对甲苯磺酸 作用下， 生成 ethyl (1R,2R)-2-iodocyclopropanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  含手性环丙烷脂肪酸的心磷脂的全合成

  摘要：

  心磷脂（CL）是位于真核线粒体内膜和细菌细胞膜中的磷脂。已知某些细菌的CL在其酰基链中含有环丙烷部分。尽管认为CLs参与先天性免疫应答，但是很少有化学合成CLs的尝试，并且对其生物学活性的详细研究也很少。因此，我们已经开发出一种合成的方法来制备含有手性环丙烷部分的CL。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b00945

文献信息

• [EN] INHIBITORS OF INDOLEAMINE 2,3-DIOXYGENASE (IDO)<br/>[FR] INHIBITEURS DE L'INDOLÉAMINE 2,3-DIOXYGÉNASE (IDO)
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2014150677A1

  公开（公告）日：2014-09-25

  There are disclosed compounds that modulate or inhibit the enzymatic activity of indoleamine 2,3-dioxygenase (IDO), pharmaceutical compositions containing said compounds and methods of treating proliferative disorders, such as cancer, viral infections and/or inflammatory disorders utilizing the compounds of the invention.

  已披露了一些化合物，可以调节或抑制吲哌酮胺2,3-二氧化酶（IDO）的酶活性，包含这些化合物的药物组合物以及利用本发明的化合物治疗增殖性疾病，如癌症、病毒感染和/或炎症性疾病的方法。
• INHIBITORS OF INDOLEAMINE 2,3-DIOXYGENASE (IDO)
  申请人：BRISTOL-MYERS SQUIBB COMPANY

  公开号：US20160022619A1

  公开（公告）日：2016-01-28

  There are disclosed compounds that modulate or inhibit the enzymatic activity of indoleamine 2,3-dioxygenase (IDO), pharmaceutical compositions containing said compounds and methods of treating proliferative disorders, such as cancer, viral infections and/or inflammatory disorders utilizing the compounds of the invention.

  本发明揭示了一些化合物，这些化合物可以调节或抑制吲哚胺2,3-二氧化酶（IDO）的酶活性，包含这些化合物的药物组合物以及利用本发明化合物治疗增生性疾病（如癌症、病毒感染和/或炎症性疾病）的方法。
• Process Development on an Efficient New Convergent Formal Synthesis of MIV-150
  作者：Shaopei Cai、Martin Dimitroff、Tracey McKennon、Malcolm Reider、Lonnie Robarge、David Ryckman、Xiao Shang、Joseph Therrien

  DOI：10.1021/op0341871

  日期：2004.5.1

  Starting from a known linear route and a proposed convergent route, we have successfully developed a new hybrid convergent route to MIV-150 that takes advantage of the robust chemistry for the preparation of a fluoroketal and the stereospecific Negishi coupling of an iodocyclopropane moiety to a benzene ring. Stereoselective beta- and cis-iodination chemistry was developed for the preparation of an enantiomerically pure iodocyclopropanecarboxylate. Following the Negishi coupling, proven chemistry from the linear route was incorporated, thus ensuring a similar high-purity profile for the final active pharmaceutical ingredient (API). In addition, we have prepared and evaluated a series of basic inorganic and organic MIV-150 salts that have drastically increased water solubility over the parent compound.