(4R,5S)-4-[(2S,3R)-3-(2-benzyloxyethyl)-3-methyl-2-(toluene-4-sulfonyl)oxiranylmethyl]-2,2-di-tert-butyl-5-(triethylsilyloxy)-[1,3,2]dioxasilinane | 537036-24-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4R,5S)-4-[(2S,3R)-3-(2-benzyloxyethyl)-3-methyl-2-(toluene-4-sulfonyl)oxiranylmethyl]-2,2-di-tert-butyl-5-(triethylsilyloxy)-[1,3,2]dioxasilinane
• 英文别名: [(4R,5S)-2,2-ditert-butyl-4-[[(2R,3S)-3-methyl-2-(4-methylphenyl)sulfonyl-3-(2-phenylmethoxyethyl)oxiran-2-yl]methyl]-1,3,2-dioxasilinan-5-yl]oxy-triethylsilane
• CAS: 537036-24-1
• 化学式: C₃₇H₆₀O₇SSi₂
• 分子量: 705.116
• InChiKey: PZKLYBRSPOBBLS-UWEVQPIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.1
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  92
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5S)-4-[(2S,3R)-3-(2-benzyloxyethyl)-3-methyl-2-(toluene-4-sulfonyl)oxiranylmethyl]-2,2-di-tert-butyl-5-(triethylsilyloxy)-[1,3,2]dioxasilinane 在 2,6-二甲基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 、 potassium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (2S,3R,4aS,6R,7S,8aR)-7-Benzyloxy-6-(2-benzyloxy-ethyl)-2-hydroxymethyl-6-methyl-octahydro-pyrano[3,2-b]pyran-3-ol
  参考文献：
  名称：

  耶索毒素和阿德里亚毒素ABCDEF-环系统的迭代合成

  摘要：

  描述了叶绿素毒素和阿德里亚毒素，腹泻性贝类毒素的ABCDEF-环系统的立体控制线性合成。通过磺酰稳定环氧乙烷阴离子的烷基化的反应四氢吡喃合成的迭代应用随后6-内导致了合成的4,5-环氧醇的环化反式-融合六环醚系统和7元通过环扩环反应构建E环。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)00252-1
• 作为产物：
  描述：

  1,3-o-di-t-butylsilylene-D-erythritol 在 2,6-二甲基吡啶 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (4R,5S)-4-[(2S,3R)-3-(2-benzyloxyethyl)-3-methyl-2-(toluene-4-sulfonyl)oxiranylmethyl]-2,2-di-tert-butyl-5-(triethylsilyloxy)-[1,3,2]dioxasilinane
  参考文献：
  名称：

  耶索毒素和阿德里亚毒素ABCDEF-环系统的迭代合成

  摘要：

  描述了叶绿素毒素和阿德里亚毒素，腹泻性贝类毒素的ABCDEF-环系统的立体控制线性合成。通过磺酰稳定环氧乙烷阴离子的烷基化的反应四氢吡喃合成的迭代应用随后6-内导致了合成的4,5-环氧醇的环化反式-融合六环醚系统和7元通过环扩环反应构建E环。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)00252-1

文献信息

• Sulfonyl-Stabilized Oxiranyllithium-Based Approach to Polycyclic Ethers. Convergent Synthesis of the ABCDEF-Ring System of Yessotoxin and Adriatoxin
  作者：Yuji Mori、Kouichi Nogami、Hiasafumi Hayashi、Ryoji Noyori

  DOI：10.1021/jo035145d

  日期：2003.11.1

  Convergent synthesis of the ABCDEF-ring system of yessotoxin and adriatoxin, marine polycyclic ether toxins causative of diarrheic shellfish poisoning, has been accomplished. The A-ring fragment was constructed by coupling of an appropriately functionalized sulfonyl-stabilized oxiranyl anion and a triflate prepared from an erythritol derivative. An iterative protocol of the oxiranyl anion strategy was also applied for the construction of the DEF-ring fragment. The triflate derivatives of the A-ring and the DEF-ring fragments were connected with lithium acetylide. The resulting acetylene derivative was further transformed into the hexacyclic ABCDEF fragment via oxidation of the acetylene unit to 1,2-diketone, double methyl acetal formation, and reductive etherification.
• Iterative synthesis of the ABCDEF-ring system of yessotoxin and adriatoxin
  作者：Yuji Mori、Toyohisa Takase、Ryoji Noyori

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00252-1

  日期：2003.3

  A stereocontrolled linear synthesis of the ABCDEF-ring system of yessotoxin and adriatoxin, diarrhetic shellfish toxins, is described. Iterative application of a tetrahydropyran synthesis by reaction of the alkylation of a sulfonyl-stabilized oxiranyl anion followed by 6-endo cyclization of a 4,5-epoxy alcohol led to the synthesis of the trans-fused hexacyclic ether system, and the seven-membered E

  描述了叶绿素毒素和阿德里亚毒素，腹泻性贝类毒素的ABCDEF-环系统的立体控制线性合成。通过磺酰稳定环氧乙烷阴离子的烷基化的反应四氢吡喃合成的迭代应用随后6-内导致了合成的4,5-环氧醇的环化反式-融合六环醚系统和7元通过环扩环反应构建E环。