(4R)-3-((3S,5S)-(2E)-3,5-dimethyloctanoyl)-4-phenyloxazolidin-2-one | 749228-61-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (4R)-3-((3S,5S)-(2E)-3,5-dimethyloctanoyl)-4-phenyloxazolidin-2-one
• 英文别名: (4R)-3-[(3S,5S)-3,5-dimethyloctanoyl]-4-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 749228-61-3
• 化学式: C₁₉H₂₇NO₃
• 分子量: 317.428
• InChiKey: ITEQJMCZCREJJP-ZOBUZTSGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R)-3-((3S,5S)-(2E)-3,5-dimethyloctanoyl)-4-phenyloxazolidin-2-one 在 甲醇 、 锂硼氢 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (3S,5S)-3,5-dimethyloctanal
  参考文献：
  名称：

  不对称共轭加成制备s yn -1,3-二甲基阵列：Capensifuranone的合成和结构解析

  摘要：

  己烯呋喃酮（1）的合成已通过应用有机铜试剂与非外消旋N-烯酰基-4-苯基-1,3-恶唑烷酮的不对称共轭加成反应的进展来制备1,3-顺二甲基阵列而实现。根据合成二醇衍生物的高场NMR表征，确定了1的相对和绝对立体化学。先前未分配的C 4立体化学1被确定为（S）-构型。己烯呋喃酮及其C 4非对映异构体的热力学平衡已得到检验。

  DOI：

  10.1021/jo049567e
• 作为产物：
  描述：

  (3S)-3-甲基己烷-1-醇 在 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.5h， 生成 (4R)-3-((3S,5S)-(2E)-3,5-dimethyloctanoyl)-4-phenyloxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  不对称共轭加成制备s yn -1,3-二甲基阵列：Capensifuranone的合成和结构解析

  摘要：

  己烯呋喃酮（1）的合成已通过应用有机铜试剂与非外消旋N-烯酰基-4-苯基-1,3-恶唑烷酮的不对称共轭加成反应的进展来制备1,3-顺二甲基阵列而实现。根据合成二醇衍生物的高场NMR表征，确定了1的相对和绝对立体化学。先前未分配的C 4立体化学1被确定为（S）-构型。己烯呋喃酮及其C 4非对映异构体的热力学平衡已得到检验。

  DOI：

  10.1021/jo049567e