1-Isocyano-2-[1-(2-methylphenyl)ethenyl]benzene | 295359-56-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-Isocyano-2-[1-(2-methylphenyl)ethenyl]benzene
• CAS: 295359-56-7
• 化学式: C₁₆H₁₃N
• 分子量: 219.286
• InChiKey: OIDNIFBFAKJLKW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  4.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Isocyano-2-[1-(2-methylphenyl)ethenyl]benzene 在 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 、 selenium 、 三乙胺 作用下， 以 水 为溶剂， 以76 %的产率得到4-(2-methylphenyl)-2(1H)-quinolinethione
  参考文献：
  名称：

  通过异氰化物与水中的硫和硒的多米诺反应获得2-硫代/硒代喹啉

  摘要：

  开发了邻烯基芳基异氰化物与元素硫和硒在纯水中的多米诺反应，用于高效、绿色合成喹啉-2-硫酮和二喹啉基二硒化物衍生物。机理研究表明，烯基与原位生成的异硫代/异硒氰酸酯的分子内亲核加成导致了喹啉环的形成。此外，这种转化还可以通过一锅三组分反应方便地制备2-氟甲硫基/硒基喹啉。

  DOI：

  10.1039/d3cc04547a
• 作为产物：
  描述：

  N-[2-(1-o-Tolyl-vinyl)-phenyl]-formamide 在 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1-Isocyano-2-[1-(2-methylphenyl)ethenyl]benzene
  参考文献：
  名称：

  通过异氰化物与水中的硫和硒的多米诺反应获得2-硫代/硒代喹啉

  摘要：

  开发了邻烯基芳基异氰化物与元素硫和硒在纯水中的多米诺反应，用于高效、绿色合成喹啉-2-硫酮和二喹啉基二硒化物衍生物。机理研究表明，烯基与原位生成的异硫代/异硒氰酸酯的分子内亲核加成导致了喹啉环的形成。此外，这种转化还可以通过一锅三组分反应方便地制备2-氟甲硫基/硒基喹啉。

  DOI：

  10.1039/d3cc04547a

文献信息

• The Formation of Quinolin-2(<i>1H</i>)-ones via Electrocyclic Reaction of<i>o</i>-Isocyanatostyrenes Generated in situ from<i>o</i>-Isocyanostyrenes
  作者：Kazuhiro Kobayashi、Taichi Kitamura、Keiichi Yoneda、Osamu Morikawa、Hisatoshi Konishi

  DOI：10.1246/cl.2000.798

  日期：2000.7

  A convenient one-pot preparation of 4-substituted or 3,4-disubstituted quinolin-2(1H)-ones from 2-isocyanostyrene derivatives, which involves mCPBA oxidation to the corresponding isocyanate intermediates followed by electrocyclization, is described.

  描述了一种方便的一锅法制备4-取代或3,4-二取代喹啉-2(1H)-酮的方法，该方法从2-异氰基苯乙烯衍生物出发，涉及mCPBA氧化生成相应的异氰酸酯中间体，随后进行电环化反应。
• Photoredox radical cyclization reaction of <i>o</i>-vinylaryl isocyanides with acyl chlorides to access 2,4-disubstituted quinolines
  作者：Peng-Fei Huang、Jia-Le Fu、Jia-Jing Huang、Bi-Quan Xiong、Ke-Wen Tang、Yu Liu

  DOI：10.1039/d3ob01915b

  日期：——

  We herein report an efficient photoredox radical cyclization reaction of o-vinylaryl isocyanides with acyl chlorides to access a wide range of 2,4-disubstituted quinolines. Preliminary mechanism experiment results suggested that this reaction was initiated by an acyl radical generated from acyl chlorides through a single-electron-transfer (SET) process. This transformation showed good substrate suitability

  我们在此报道了邻乙烯基芳基异氰化物与酰氯的有效光氧化还原自由基环化反应，以获得多种2,4-二取代喹啉。初步的机理实验结果表明，该反应是由酰氯通过单电子转移（SET）过程产生的酰基自由基引发的。该转化在室温下表现出良好的底物适应性和官能团相容性。
• Visible-light-induced synthesis of 2,4-disubstituted quinolines from o-vinylaryl isocyanides and oxime esters
  作者：Yu Liu、Chuan Ding、Jia-Jing Huang、Quan Zhou、Bi-Quan Xiong、Ke-Wen Tang、Peng-Fei Huang

  DOI：10.1039/d3ob02060f

  日期：——

  A visible-light-induced radical cyclization reaction of o-vinylaryl isocyanides and oxime esters to access various 2,4-disubstituted quinolines was disclosed. Oxime esters were employed as acyl radical precursors via the carbon–carbon bond cleavage. It provided an effective way for the synthesis of 2-acyl-4-arlysubstituted quinolines under mild conditions and exhibited good functional group tolerance

  公开了邻乙烯基芳基异氰化物和肟酯的可见光诱导的自由基环化反应，以得到各种2,4-二取代的喹啉。通过碳-碳键断裂，肟酯被用作酰基自由基前体。它为温和条件下合成2-酰基-4-芳基取代喹啉提供了一条有效途径，并表现出良好的官能团耐受性和底物适用性。
• Synthesis of 2,2’-Biquinolines from o-Isocyanostyrenes
  作者：Kazuhiro Kobayashi、Junpei Yonemori、Akihiro Matsunaga、Taichi Kitamura、Miyuki Tanmatsu、Osamu Morikawa、Hisatoshi Konishi

  DOI：10.3987/com-00-9095

  日期：——

  The heating of o-isocyanostyrenes (1) in diglyme at reflux temperature for 2 h afforded the corresponding 2,2'-biquinolines (2) via a coupling/electrocyclic reaction in fair-to-good yields.