2-phenethyl 3,3-difluoro-2-methylpropionate | 252061-08-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-phenethyl 3,3-difluoro-2-methylpropionate
• 英文别名: 2-Phenylethyl 3,3-difluoro-2-methylpropanoate
• CAS: 252061-08-8
• 化学式: C₁₂H₁₄F₂O₂
• 分子量: 228.239
• InChiKey: SQJOFAYNDPHSJG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenethyl 3,3-difluoro-2-methylpropionate 在 bis[1,2-bis(diphenylphosphino)ethane]palladium(0) 、 碳酸丙烯乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 10.0h， 以71%的产率得到2-phenylethyl 3-fluoro-2-methylacrylate
  参考文献：
  名称：

  中性条件下钯（0）催化剂生成的带有氟代烷基的碳负离子的合成应用。

  摘要：

  描述了由一个或多个氟原子生成并合成应用在β位的稳定碳负离子的方法。在中性条件下，钯（0）催化的烯丙基化反应在由氟烷基和羰基活化亚甲基的系统中顺利进行。在以上系统中，将2,2,2-三氟乙基部分引入烯丙基位置而没有释放氟化物。此外，由环氧基乙烯与2-（三氟甲基）丙烯酸酯和/或2,3,3,3-四氟丙酸酯的反应实现了钯（0）催化的杂环化。

  DOI：

  10.1021/jo990463r
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基乙基3,3,3-三氟-2-甲基丙酸酯 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-phenethyl 3,3-difluoro-2-methylpropionate
  参考文献：
  名称：

  Convenient Preparation of 2-Phenylethyl 3,3-Difluoro-2-methylpropionate

  摘要：

  在-78°C下，将LDA溶液缓慢逆加入2-(三氟甲基)丙烯酸酯，实现了高效的脱氟反应。对得到的二氟甲基丙烯酸酯进行氢化反应，得到了3,3-二氟-2-甲基丙酸酯，总产率较高。

  DOI：

  10.1135/cccc20021479

文献信息

• Effect of Allylic CH₃_-<i>_n</i>F<i>_n</i> Groups (<i>n</i> = 1−3) on π-Facial Diastereoselection
  作者：Takashi Yamazaki、Tatsuro Ichige、Satoshi Takei、Seiji Kawashita、Tomoya Kitazume、Toshio Kubota

  DOI：10.1021/ol016401g

  日期：2001.9.1

  [GRAPHICS]Michael addition of various enolates toward gamma -CH3-nFn-alpha,beta -unsaturated ketones (n = 1-3) was proven to smoothly furnish the 1,4-adducts with high si face selectivities which monotonously decreased by reduction in the number of fluorines. Although the Felkin-Anh model correctly anticipates the present stereochemical outcome only with E-acceptors, the hyperconjugative stabilization of transition states by electron donation from the allylic substituents (the Cieplak rule) successfully explains the pi -facial preference of both acceptors at least in a qualitative level.
• CDK2 INHIBITORS
  申请人：[en]BLUEPRINT MEDICINES CORPORATION

  公开号：WO2024148087A1

  公开（公告）日：2024-07-11

  The present disclosure provides, in part, a compound represented by structural Formula (I): (I), or a pharmaceutically acceptable salt thereof useful for treating a cancer.
• Convenient Preparation of 2-Phenylethyl 3,3-Difluoro-2-methylpropionate
  作者：Takashi Yamazaki、Tatsuro Ichige、Tomoya Kitazume

  DOI：10.1135/cccc20021479

  日期：——

  The slow inverse addition of an LDA solution at -78 °C to an ester of 2-(trifluoromethyl)acrylic acid enabled efficient dehydrofluorination. Hydrogenation of the resulting difluoromethylacrylate furnished the target ester of 3,3-difluoro-2-methylpropionic acid in good overall yield.

  在-78°C下，将LDA溶液缓慢逆加入2-(三氟甲基)丙烯酸酯，实现了高效的脱氟反应。对得到的二氟甲基丙烯酸酯进行氢化反应，得到了3,3-二氟-2-甲基丙酸酯，总产率较高。
• Synthetic Applications of the Carbanion with a Fluoroalkyl Group Generated by Palladium(0) Catalyst under Neutral Conditions
  作者：Yuzo Komatsu、Toru Sakamoto、Tomoya Kitazume

  DOI：10.1021/jo990463r

  日期：1999.10.1

  fluorine atom(s) are described. Palladium(0)-catalyzed allylation reactions under neutral conditions proceeded smoothly in the system where a methylene group is activated by fluoroalkyl and carbonyl groups. In the above systems, the 2,2,2-trifluoroethyl moiety has been introduced onto the allylic position without the release of fluoride. Further, palladium(0)-catalyzed heterocyclization was achieved

  描述了由一个或多个氟原子生成并合成应用在β位的稳定碳负离子的方法。在中性条件下，钯（0）催化的烯丙基化反应在由氟烷基和羰基活化亚甲基的系统中顺利进行。在以上系统中，将2,2,2-三氟乙基部分引入烯丙基位置而没有释放氟化物。此外，由环氧基乙烯与2-（三氟甲基）丙烯酸酯和/或2,3,3,3-四氟丙酸酯的反应实现了钯（0）催化的杂环化。