N-((E)-(1R,2S,3S,4R,5R)-2,4-Dihydroxy-7-iodo-1,3,5-trimethyl-hept-6-enyl)-acetamide | 750588-62-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-((E)-(1R,2S,3S,4R,5R)-2,4-Dihydroxy-7-iodo-1,3,5-trimethyl-hept-6-enyl)-acetamide
• 英文别名: N-[(E,2R,3S,4S,5R,6R)-3,5-dihydroxy-8-iodo-4,6-dimethyloct-7-en-2-yl]acetamide
• CAS: 750588-62-6
• 化学式: C₁₂H₂₂INO₃
• 分子量: 355.216
• InChiKey: PJWKTGAGNUILSS-LIZLTCQNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,4Z)-5-Iodo-hexa-2,4-dienoic acid 、 N-((E)-(1R,2S,3S,4R,5R)-2,4-Dihydroxy-7-iodo-1,3,5-trimethyl-hept-6-enyl)-acetamide 在 4-二甲氨基吡啶 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (2E,4Z)-5-Iodo-hexa-2,4-dienoic acid (1R,2R,3S,4R)-4-acetylamino-3-hydroxy-1-((E)-(R)-3-iodo-1-methyl-allyl)-2-methyl-pentyl ester 、 (2E,4Z)-5-Iodo-hexa-2,4-dienoic acid (E)-(1S,2S,3R,4R)-1-((R)-1-acetylamino-ethyl)-3-hydroxy-6-iodo-2,4-dimethyl-hex-5-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  Superstolide A 的合成研究：基于羟醛的高级 C1-C5/C20-C26 片段的构建

  摘要：

  基于丙氨酸衍生的乙酮与α-手性醛伙伴的硼介导的合成羟醛反应，以高度立体控制的方式组装了一种用于 superstolide A 的高级中间体。得到的 β-羟基酮的受控 1,3-反还原得到了 superstolide 的特征性氨基二醇立体五单元组，然后对 C23 羟基进行 Takai 烯化和酯化，以提供精心设计的 C1-C5/C20-C26 片段 3。

  DOI：

  10.1055/s-2004-825619
• 作为产物：
  描述：

  在 chromium dichloride 、 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 碘苯二乙酸 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 40.5h， 生成 N-((E)-(1R,2S,3S,4R,5R)-2,4-Dihydroxy-7-iodo-1,3,5-trimethyl-hept-6-enyl)-acetamide
  参考文献：
  名称：

  Superstolide A 的合成研究：基于羟醛的高级 C1-C5/C20-C26 片段的构建

  摘要：

  基于丙氨酸衍生的乙酮与α-手性醛伙伴的硼介导的合成羟醛反应，以高度立体控制的方式组装了一种用于 superstolide A 的高级中间体。得到的 β-羟基酮的受控 1,3-反还原得到了 superstolide 的特征性氨基二醇立体五单元组，然后对 C23 羟基进行 Takai 烯化和酯化，以提供精心设计的 C1-C5/C20-C26 片段 3。

  DOI：

  10.1055/s-2004-825619