(1R,2S,3R,4R,5S)-2-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-8-oxabicyclo[3.2.1]oct-6-en-3,4-diol | 403666-37-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (1R,2S,3R,4R,5S)-2-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-8-oxabicyclo[3.2.1]oct-6-en-3,4-diol
• 英文别名: (1S,2R,3R,4S,5R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-8-oxabicyclo[3.2.1]oct-6-ene-2,3-diol
• CAS: 403666-37-5
• 化学式: C₁₃H₂₄O₄Si
• 分子量: 272.417
• InChiKey: CYTGGYBVIKKBON-RNWYCLNJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.44
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S,3R,4R,5S)-2-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-8-oxabicyclo[3.2.1]oct-6-en-3,4-diol 在 臭氧 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 以99%的产率得到(2R,3S,4R,5R,6S)-3-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-2,6-bis-hydroxymethyl-4,5-bis-hydroxytetrahydropyran
  参考文献：
  名称：

  具有完全解析的七碳主链多元醇立体化学的C-糖苷的全合成：立体化学相关性以及对L-构型和其他稀有碳水化合物的获取。

  摘要：

  描述了仅由两种前体从头合成全套羟甲基C-糖苷。七碳目标分子包含五个立体中心，并弥合了天然D构型和非天然L构型系列己糖之间的立体化学间隙。关键步骤包括8-氧杂双环[3.2.1] oct-6-enes的羟基化，差异保护，立体选择性还原和脱对称。七碳多元醇主链的C末端分化和C末端切除导致己糖，包括L系列糖。提出了C-糖苷的立体化学和遗传分类。

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20011119)7:22<4771::aid-chem4771>3.0.co;2-j
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2R,5R)-2-hydroxy-8-oxabicyclo[3.2.1]oct-6-en-3-one 在 咪唑 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 三氟乙酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 12.34h， 生成 (1R,2S,3R,4R,5S)-2-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-8-oxabicyclo[3.2.1]oct-6-en-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  具有完全解析的七碳主链多元醇立体化学的C-糖苷的全合成：立体化学相关性以及对L-构型和其他稀有碳水化合物的获取。

  摘要：

  描述了仅由两种前体从头合成全套羟甲基C-糖苷。七碳目标分子包含五个立体中心，并弥合了天然D构型和非天然L构型系列己糖之间的立体化学间隙。关键步骤包括8-氧杂双环[3.2.1] oct-6-enes的羟基化，差异保护，立体选择性还原和脱对称。七碳多元醇主链的C末端分化和C末端切除导致己糖，包括L系列糖。提出了C-糖苷的立体化学和遗传分类。

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20011119)7:22<4771::aid-chem4771>3.0.co;2-j

文献信息

• The Total Synthesis of C-Glycosides with Completely Resolved Seven-Carbon Backbone Polyol Stereochemistry: Stereochemical Correlations and Access toL-Configured and Other Rare Carbohydrates
  作者：H. Martin R. Hoffmann、Ralf Dunkel、Matthias Mentzel、Henning Reuter、Christian B. W. Stark

  DOI：10.1002/1521-3765(20011119)7:22<4771::aid-chem4771>3.0.co;2-j

  日期：2001.11.19

  novo synthesis of a full set of hydroxymethyl C-glycosides from only two precursors is described. The seven-carbon target molecules contain five stereocentres and bridge the stereochemical gap between natural D-configured and non-natural L-configured series of hexoses. Key steps include hydroxylation, differential protection, stereoselective reduction and desymmetrization of 8-oxabicyclo[3.2.1]oct-6-enes

  描述了仅由两种前体从头合成全套羟甲基C-糖苷。七碳目标分子包含五个立体中心，并弥合了天然D构型和非天然L构型系列己糖之间的立体化学间隙。关键步骤包括8-氧杂双环[3.2.1] oct-6-enes的羟基化，差异保护，立体选择性还原和脱对称。七碳多元醇主链的C末端分化和C末端切除导致己糖，包括L系列糖。提出了C-糖苷的立体化学和遗传分类。