(2S)-1-[(diphenylphosphinoyl)amino]-1,1-diphenyl-2-propylamine | 774601-00-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S)-1-[(diphenylphosphinoyl)amino]-1,1-diphenyl-2-propylamine
• 英文别名: (2S)-1-N-diphenylphosphoryl-1,1-diphenylpropane-1,2-diamine
• CAS: 774601-00-2
• 化学式: C₂₇H₂₇N₂OP
• 分子量: 426.498
• InChiKey: IJLRLQLBNBBZSB-QFIPXVFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-1-[(diphenylphosphinoyl)amino]-1,1-diphenyl-2-propylamine 在 三氯硅烷 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以64%的产率得到(2S)-1,1-diphenyl-1,2-propanediamine
  参考文献：
  名称：

  光学活性三取代的1,2-乙二胺的高立体选择性合成：格氏加成反应衍生自氨基酸的N-二苯基膦酰基酮亚胺的第一个实例

  摘要：

  描述了光学活性的三取代的1,2-亚乙基二胺的有效合成。已证明将芳基和/或烷基格氏试剂添加到衍生自α-氨基酸的α-氨基N-二苯基膦酰基酮亚胺中，可以以良好的收率和高的非对映选择性提供所需的三取代的1,2-乙二胺。随后在新开发的还原条件下，以合理的收率顺利完成了从加合物中除去二苯膦酰基的合成，而没有外消旋作用。

  DOI：

  10.1021/jo049405i
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (S)-(1-oxo-1-phenylpropan-2-yl)carbamate 在 盐酸 、 盐酸羟胺 、 sodium acetate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 (2S)-1-[(diphenylphosphinoyl)amino]-1,1-diphenyl-2-propylamine
  参考文献：
  名称：

  光学活性三取代的1,2-乙二胺的高立体选择性合成：格氏加成反应衍生自氨基酸的N-二苯基膦酰基酮亚胺的第一个实例

  摘要：

  描述了光学活性的三取代的1,2-亚乙基二胺的有效合成。已证明将芳基和/或烷基格氏试剂添加到衍生自α-氨基酸的α-氨基N-二苯基膦酰基酮亚胺中，可以以良好的收率和高的非对映选择性提供所需的三取代的1,2-乙二胺。随后在新开发的还原条件下，以合理的收率顺利完成了从加合物中除去二苯膦酰基的合成，而没有外消旋作用。

  DOI：

  10.1021/jo049405i

文献信息

• A Highly Stereoselective Synthesis of Optically Active Trisubstituted 1,2-Ethylenediamines:  The First Example of Grignard Addition to <i>N</i>-Diphenylphosphinoyl Ketimines Derived from Amino Acids
  作者：Yoshinori Kohmura、Toshiaki Mase

  DOI：10.1021/jo049405i

  日期：2004.9.1

  trisubstituted 1,2-ethylenediamines is described. Addition of aryl and/or alkyl Grignard reagents to α-amino N-diphenylphosphinoyl ketimines derived from α-amino acids was demonstrated to afford the desired trisubstituted 1,2-ethylenediamines in good yields and with high diastereoselectivities. Subsequent removal of the diphenyphosphinoyl group from the adduct was smoothly accomplished in reasonable

  描述了光学活性的三取代的1,2-亚乙基二胺的有效合成。已证明将芳基和/或烷基格氏试剂添加到衍生自α-氨基酸的α-氨基N-二苯基膦酰基酮亚胺中，可以以良好的收率和高的非对映选择性提供所需的三取代的1,2-乙二胺。随后在新开发的还原条件下，以合理的收率顺利完成了从加合物中除去二苯膦酰基的合成，而没有外消旋作用。