(1R,4R,5R,8R)-5-(hydroxymethyl)-2-azabicyclo[2.2.2]octane-4,8-diol | 660849-42-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (1R,4R,5R,8R)-5-(hydroxymethyl)-2-azabicyclo[2.2.2]octane-4,8-diol
• 英文别名: (1R,4S,5R,8R)-8-(hydroxymethyl)-2-azabicyclo[2.2.2]octane-4,5-diol
• CAS: 660849-42-3
• 化学式: C₈H₁₅NO₃
• 分子量: 173.212
• InChiKey: KOZDGYTUJARXTP-WCTZXXKLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  72.7
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S,5R)-5-methyl-2-(1-methyl-1-phenylethyl)cyclohexyl (1R,4R,5S,7R,8R)-8-acetoxy-2-benzyl-4-(methoxymethoxy)-3-oxo-7-[(trifluoromethyl)sulfonyloxy]-2-azabicyclo[2.2.2]octane-5-carboxylate 在 palladium dihydroxide 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 偶氮二异丁腈 、 水 、 氢气 、 三正丁基氢锡 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 24.0~80.0 ℃ 、600.0 kPa 条件下， 反应 61.5h， 生成 (1R,4R,5R,8R)-5-(hydroxymethyl)-2-azabicyclo[2.2.2]octane-4,8-diol
  参考文献：
  名称：

  β -D-葡糖苷的异喹核苷模拟物：某些β - D-葡糖苷酶和β -D-甘露糖苷酶作用机理的异同

  摘要：

  制备了D-葡萄糖-异喹核苷3和4，并作为来自解糖卡尔多氏菌和甜杏仁的β-葡萄糖苷酶的抑制剂进行了测试。将该结果与D-甘露糖异氰酸核苷1和2对蜗牛β-甘露糖苷酶的抑制作用进行了比较。外消旋系列的探索性实验表明，用苄基醇盐处理酯环氧化物6仅导致差向异构，酯交换反应和环丙烷9的形成。NaN 3还原的环氧化合物13的开环进行区域选择性提供14。用AcOCs处理C（6）O-三氟甲磺酸16引起重排; 与NaN 3的反应得到C（5）-叠氮基衍生物14。然而，乙酰氧基三氟甲磺酸酯18与AcOCs反应，以提供所需的葡萄糖-异喹核苷19。类似地，对映体纯的三氟甲磺酸乙酰氧基酯22提供了D-葡萄糖-异喹核苷24，其被还原和脱保护得到3和4。脱氧类似物30和31通过对22衍生的碘化物27进行还原脱碘获得。的D-葡糖-isoquinuclidines 3,4，30，和31是弱得多的抑制剂的β葡糖苷酶比D-甘露-analogues

  DOI：

  10.1002/hlca.200390321

文献信息

• Isoquinuclidine Mimics ofβ-D-Glucopyranosides: Differences and Similarities in the Mechanism of Action of someβ-D-Glucosidases and aβ-D-Mannosidase
  作者：Matthias Böhm、Edwige Lorthiois、Muthuppalaniappan Meyyappan、Andrea Vasella

  DOI：10.1002/hlca.200390321

  日期：2003.11

  much stronger inhibitor in the manno-series. A consideration of the pKHA values of the isoquinuclidines 1–4 and the pH value of the enzyme assays suggests that the D-gluco-isoquinuclidines are poor mimics of the shape of a reactive, enzyme-bound gluco-conformer, while the D-manno-analogues are reasonably good mimics of a reactive, enzyme-bound manno-conformer. The inhibition results may also suggest

  制备了D-葡萄糖-异喹核苷3和4，并作为来自解糖卡尔多氏菌和甜杏仁的β-葡萄糖苷酶的抑制剂进行了测试。将该结果与D-甘露糖异氰酸核苷1和2对蜗牛β-甘露糖苷酶的抑制作用进行了比较。外消旋系列的探索性实验表明，用苄基醇盐处理酯环氧化物6仅导致差向异构，酯交换反应和环丙烷9的形成。NaN 3还原的环氧化合物13的开环进行区域选择性提供14。用AcOCs处理C（6）O-三氟甲磺酸16引起重排; 与NaN 3的反应得到C（5）-叠氮基衍生物14。然而，乙酰氧基三氟甲磺酸酯18与AcOCs反应，以提供所需的葡萄糖-异喹核苷19。类似地，对映体纯的三氟甲磺酸乙酰氧基酯22提供了D-葡萄糖-异喹核苷24，其被还原和脱保护得到3和4。脱氧类似物30和31通过对22衍生的碘化物27进行还原脱碘获得。的D-葡糖-isoquinuclidines 3,4，30，和31是弱得多的抑制剂的β葡糖苷酶比D-甘露-analogues