(4R)-3-(but-3-enyl)-4-hydroxymethyl-oxazolidin-2-one | 723334-92-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (4R)-3-(but-3-enyl)-4-hydroxymethyl-oxazolidin-2-one
• 英文别名: (4R)-3-but-3-enyl-4-(hydroxymethyl)-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 723334-92-7
• 化学式: C₈H₁₃NO₃
• 分子量: 171.196
• InChiKey: RKGAULACVXDEEU-SSDOTTSWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R)-3-(but-3-enyl)-4-hydroxymethyl-oxazolidin-2-one 在 lithium hydroxide 、 Grubbs catalyst first generation 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 N,N-二异丙基乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (1R,5S,6R,7aR)-6-Benzyloxy-5-hydroxymethyl-hexahydro-pyrrolizin-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过闭环烯烃复分解合成恶唑烷二氮杂环化合物：脱氧天竺葵和羟基吡咯烷核苷合成的实际入口

  摘要：

  从d-和l-丝氨酸开始，说明了一种制备恶唑烷二基哌啶，氮杂环庚烷和氮杂环辛烯的简便方法，作为通往各种脱氧天竺葵和羟基吡咯烷核苷的途径。恶唑烷基二烯烃的闭环烯烃复分解用作构建氮杂环的关键步骤。恶唑烷二基氮杂环辛烯的连续环氧化，水解和环过环生成羟基吡咯烷核苷。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00635-9
• 作为产物：
  描述：

  methyl (4S)-3-but-3-enyl-2-oxooxazolidine-4-carboxylate 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (4R)-3-(but-3-enyl)-4-hydroxymethyl-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过闭环烯烃复分解合成恶唑烷二氮杂环化合物：脱氧天竺葵和羟基吡咯烷核苷合成的实际入口

  摘要：

  从d-和l-丝氨酸开始，说明了一种制备恶唑烷二基哌啶，氮杂环庚烷和氮杂环辛烯的简便方法，作为通往各种脱氧天竺葵和羟基吡咯烷核苷的途径。恶唑烷基二烯烃的闭环烯烃复分解用作构建氮杂环的关键步骤。恶唑烷二基氮杂环辛烯的连续环氧化，水解和环过环生成羟基吡咯烷核苷。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00635-9

文献信息

• Versatile approach for the synthesis of novel seven-membered iminocyclitols via ring-closing metathesis dihydroxylation reaction
  作者：Chang-Ching Lin、Yi-shin Pan、Laxmikant N Patkar、Hsiu-Mei Lin、Der-Lii M Tzou、Thangaiah Subramanian、Chun-Cheng Lin

  DOI：10.1016/j.bmc.2004.03.064

  日期：2004.6

  Seven-membered iminocyclitols with diverse diastereomers were prepared starting with D- and L-serines and employing ring-closing olefin metathesis and dihydroxylation reaction sequence. The iminocyclitols were assayed for glycosidase inhibition and compound 20 was found to be a competitive inhibitor for beta-glucosidase with K-i 26.3 muM. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.