(1R,4R,5S)-3-benzenesulfonyl-5-(tert-butyldimethylsilanyl)oxy-4-methyl-cyclohept-2-enol | 474023-12-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,4R,5S)-3-benzenesulfonyl-5-(tert-butyldimethylsilanyl)oxy-4-methyl-cyclohept-2-enol
• 英文别名: (1R,4R,5S)-3-(benzenesulfonyl)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-methylcyclohept-2-en-1-ol
• CAS: 474023-12-6
• 化学式: C₂₀H₃₂O₄SSi
• 分子量: 396.623
• InChiKey: SJJMSUOXNVANAU-NUJGCVRESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.53
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  72
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,4R,5S)-3-benzenesulfonyl-5-(tert-butyldimethylsilanyl)oxy-4-methyl-cyclohept-2-enol 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (4S,5S)-5-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-2,4-dimethylcyclohept-2-enone
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of Highly Substituted Enantiopure C6 and C7 Enones¹

  摘要：

  Enantiopure epoxyvinyl sulfones SS-9a, SS-9b, produced from Jacobsen epoxidation of 2-phenylsulfonyl 1,3-cyclohexa- and cycloheptadiene, are used as a template for the construction of substituted cycloalkenones and as chiral synthetic equivalents of enones a and b. The addition of carbon nucleophiles to SS-9a, SS-9b is high yielding and stereospecific. Enantiopure alpha,beta- and gamma-substituted cycloalkenones are easily constructed using a variety of methods.

  DOI：

  10.1021/ja026760m
• 作为产物：
  描述：

  (3-benzenesulfonyl-cyclohepta-2,4-dienyloxy)-tert-butyl-dimethyl-silane 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 23.33h， 生成 (1R,4R,5S)-3-benzenesulfonyl-5-(tert-butyldimethylsilanyl)oxy-4-methyl-cyclohept-2-enol
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of Highly Substituted Enantiopure C6 and C7 Enones¹

  摘要：

  Enantiopure epoxyvinyl sulfones SS-9a, SS-9b, produced from Jacobsen epoxidation of 2-phenylsulfonyl 1,3-cyclohexa- and cycloheptadiene, are used as a template for the construction of substituted cycloalkenones and as chiral synthetic equivalents of enones a and b. The addition of carbon nucleophiles to SS-9a, SS-9b is high yielding and stereospecific. Enantiopure alpha,beta- and gamma-substituted cycloalkenones are easily constructed using a variety of methods.

  DOI：

  10.1021/ja026760m