5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2,3-dihydrobenzo[b]thiophene | 342900-31-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2,3-dihydrobenzo[b]thiophene
• 英文别名: Tert-butyl-(2,3-dihydro-1-benzothiophen-5-yloxy)-dimethylsilane
• CAS: 342900-31-6
• 化学式: C₁₄H₂₂OSSi
• 分子量: 266.48
• InChiKey: ALTWONYNWYBLIE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.72
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  34.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2,3-dihydrobenzo[b]thiophene 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以67 mg的产率得到2,3-二氢-1-苯并噻吩-5-醇
  参考文献：
  名称：

  2,3-Dihydrobenzo[b]furan-5-ol 及其 1-Thio、1-Seleno 和 1-Telluro 类似物的抗氧化特性

  摘要：

  报道了基于硫的分子内均裂取代的 2,3-二氢苯并 [b] 噻吩-5-醇的新合成。2,3-二氢苯并[b]呋喃-5-醇 (2a) 及其 1-硫代 (2b)、1-硒代 (2c) 和 1-碲 (2d) 类似物系列的“抗氧化特性”由下式确定氧化还原特性、抑制受激脂质过氧化的能力、对叔丁氧基自由基的反应性、在谷胱甘肽存在下催化过氧化氢分解的能力以及对肝微粒体受激过氧化的抑制作用的研究。通过脉冲辐解测定，对应于化合物 2a-2d、E 度 (ArO(*)/ArO(-)) 的芳基自由基的单电子还原电位分别为 0.49、0.49、0.49 和 0.52 V vs NHE . 随着硫属元素取代度的增加，化合物的酸性稍微增强（化合物 2a-2d 的 pK(a) 分别为 10.6、10.0、9.9 和 9.5）。通过使用赫斯定律，计算了化合物 2a-2d 的均裂 OH 键解离焓（分别为 340、337、336 和 337

  DOI：

  10.1021/ja0035811
• 作为产物：
  描述：

  4-bromo-3-[2-(phenylthio)ethyl]phenyl tert-butyldimethylsilyl ether 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2,3-dihydrobenzo[b]thiophene
  参考文献：
  名称：

  2,3-Dihydrobenzo[b]furan-5-ol 及其 1-Thio、1-Seleno 和 1-Telluro 类似物的抗氧化特性

  摘要：

  报道了基于硫的分子内均裂取代的 2,3-二氢苯并 [b] 噻吩-5-醇的新合成。2,3-二氢苯并[b]呋喃-5-醇 (2a) 及其 1-硫代 (2b)、1-硒代 (2c) 和 1-碲 (2d) 类似物系列的“抗氧化特性”由下式确定氧化还原特性、抑制受激脂质过氧化的能力、对叔丁氧基自由基的反应性、在谷胱甘肽存在下催化过氧化氢分解的能力以及对肝微粒体受激过氧化的抑制作用的研究。通过脉冲辐解测定，对应于化合物 2a-2d、E 度 (ArO(*)/ArO(-)) 的芳基自由基的单电子还原电位分别为 0.49、0.49、0.49 和 0.52 V vs NHE . 随着硫属元素取代度的增加，化合物的酸性稍微增强（化合物 2a-2d 的 pK(a) 分别为 10.6、10.0、9.9 和 9.5）。通过使用赫斯定律，计算了化合物 2a-2d 的均裂 OH 键解离焓（分别为 340、337、336 和 337

  DOI：

  10.1021/ja0035811

文献信息

• The Antioxidant Profile of 2,3-Dihydrobenzo[<i>b</i>]furan-5-ol and Its 1-Thio, 1-Seleno, and 1-Telluro Analogues
  作者：Jonas Malmström、Mats Jonsson、Ian A. Cotgreave、Leif Hammarström、Martin Sjödin、Lars Engman

  DOI：10.1021/ja0035811

  日期：2001.4.1

  the series of 2,3-dihydrobenzo[b]furan-5-ol (2a) its 1-thio (2b), 1-seleno (2c) and 1-telluro (2d) analogues was determined by studies of redox properties, the capacity to inhibit stimulated lipid peroxidation, the reactivity toward tert-butoxyl radicals, the ability to catalyze decomposition of hydrogen peroxide in the presence of glutathione, and the inhibiting effect on stimulated peroxidation in liver

  报道了基于硫的分子内均裂取代的 2,3-二氢苯并 [b] 噻吩-5-醇的新合成。2,3-二氢苯并[b]呋喃-5-醇 (2a) 及其 1-硫代 (2b)、1-硒代 (2c) 和 1-碲 (2d) 类似物系列的“抗氧化特性”由下式确定氧化还原特性、抑制受激脂质过氧化的能力、对叔丁氧基自由基的反应性、在谷胱甘肽存在下催化过氧化氢分解的能力以及对肝微粒体受激过氧化的抑制作用的研究。通过脉冲辐解测定，对应于化合物 2a-2d、E 度 (ArO(*)/ArO(-)) 的芳基自由基的单电子还原电位分别为 0.49、0.49、0.49 和 0.52 V vs NHE . 随着硫属元素取代度的增加，化合物的酸性稍微增强（化合物 2a-2d 的 pK(a) 分别为 10.6、10.0、9.9 和 9.5）。通过使用赫斯定律，计算了化合物 2a-2d 的均裂 OH 键解离焓（分别为 340、337、336 和 337