4-bromo-3-[2-(phenylthio)ethyl]phenyl tert-butyldimethylsilyl ether | 342900-30-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-bromo-3-[2-(phenylthio)ethyl]phenyl tert-butyldimethylsilyl ether
• 英文别名: [4-Bromo-3-(2-phenylsulfanylethyl)phenoxy]-tert-butyl-dimethylsilane
• CAS: 342900-30-5
• 化学式: C₂₀H₂₇BrOSSi
• 分子量: 423.489
• InChiKey: MTUCNDHXYIUFCT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  448.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.17
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  34.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromo-3-[2-(phenylthio)ethyl]phenyl tert-butyldimethylsilyl ether 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2,3-dihydrobenzo[b]thiophene
  参考文献：
  名称：

  2,3-Dihydrobenzo[b]furan-5-ol 及其 1-Thio、1-Seleno 和 1-Telluro 类似物的抗氧化特性

  摘要：

  报道了基于硫的分子内均裂取代的 2,3-二氢苯并 [b] 噻吩-5-醇的新合成。2,3-二氢苯并[b]呋喃-5-醇 (2a) 及其 1-硫代 (2b)、1-硒代 (2c) 和 1-碲 (2d) 类似物系列的“抗氧化特性”由下式确定氧化还原特性、抑制受激脂质过氧化的能力、对叔丁氧基自由基的反应性、在谷胱甘肽存在下催化过氧化氢分解的能力以及对肝微粒体受激过氧化的抑制作用的研究。通过脉冲辐解测定，对应于化合物 2a-2d、E 度 (ArO(*)/ArO(-)) 的芳基自由基的单电子还原电位分别为 0.49、0.49、0.49 和 0.52 V vs NHE . 随着硫属元素取代度的增加，化合物的酸性稍微增强（化合物 2a-2d 的 pK(a) 分别为 10.6、10.0、9.9 和 9.5）。通过使用赫斯定律，计算了化合物 2a-2d 的均裂 OH 键解离焓（分别为 340、337、336 和 337

  DOI：

  10.1021/ja0035811
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 6-bromo-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)phenyl acetate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三丁基膦 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 9.17h， 生成 4-bromo-3-[2-(phenylthio)ethyl]phenyl tert-butyldimethylsilyl ether
  参考文献：
  名称：

  2,3-Dihydrobenzo[b]furan-5-ol 及其 1-Thio、1-Seleno 和 1-Telluro 类似物的抗氧化特性

  摘要：

  报道了基于硫的分子内均裂取代的 2,3-二氢苯并 [b] 噻吩-5-醇的新合成。2,3-二氢苯并[b]呋喃-5-醇 (2a) 及其 1-硫代 (2b)、1-硒代 (2c) 和 1-碲 (2d) 类似物系列的“抗氧化特性”由下式确定氧化还原特性、抑制受激脂质过氧化的能力、对叔丁氧基自由基的反应性、在谷胱甘肽存在下催化过氧化氢分解的能力以及对肝微粒体受激过氧化的抑制作用的研究。通过脉冲辐解测定，对应于化合物 2a-2d、E 度 (ArO(*)/ArO(-)) 的芳基自由基的单电子还原电位分别为 0.49、0.49、0.49 和 0.52 V vs NHE . 随着硫属元素取代度的增加，化合物的酸性稍微增强（化合物 2a-2d 的 pK(a) 分别为 10.6、10.0、9.9 和 9.5）。通过使用赫斯定律，计算了化合物 2a-2d 的均裂 OH 键解离焓（分别为 340、337、336 和 337

  DOI：

  10.1021/ja0035811