(2R,3S,4S)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-methoxy-4-methyl-5-oxo-heptanoic acid tert-butyl ester | 367270-45-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2R,3S,4S)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-methoxy-4-methyl-5-oxo-heptanoic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl (2R,3S,4S)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-methoxy-4-methyl-5-oxoheptanoate
• CAS: 367270-45-9
• 化学式: C₁₉H₃₈O₅Si
• 分子量: 374.593
• InChiKey: RGYDRGDHQQDHCK-VNQPRFMTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.35
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4S)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-methoxy-4-methyl-5-oxo-heptanoic acid tert-butyl ester 在 sodium tetrahydroborate 、 三氟甲磺酸二丁硼 、 二乙基甲氧基硼烷 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (E)-(2R,3S,4R,5R,6S,7R,10S)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-11-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-5,7-dihydroxy-3-methoxy-4,6,8,10-tetramethyl-undec-8-enoic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  泰达内酯全合成的进展：C 1 –C 11亚基的有效组装

  摘要：

  使用硼介导的顺式醇醛缩合反应作为控制C 6和C 7立体中心的关键步骤，构建了泰达内酯的C 1 -C 11亚基。这项工作的其他功能包括不对称二羟基化夏普勒斯掺入的C 2，C 3羟基基团，在C羟基的选择性保护2以及的使用一叔丁基酯容忍格利雅和烯醇化物试剂的攻击。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01169-8
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S,4R)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-hydroxy-3-methoxy-4-methyl-pentanoic acid tert-butyl ester 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2R,3S,4S)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-methoxy-4-methyl-5-oxo-heptanoic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  泰达内酯全合成的进展：C 1 –C 11亚基的有效组装

  摘要：

  使用硼介导的顺式醇醛缩合反应作为控制C 6和C 7立体中心的关键步骤，构建了泰达内酯的C 1 -C 11亚基。这项工作的其他功能包括不对称二羟基化夏普勒斯掺入的C 2，C 3羟基基团，在C羟基的选择性保护2以及的使用一叔丁基酯容忍格利雅和烯醇化物试剂的攻击。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01169-8

文献信息

• Synthetic studies toward the total synthesis of tedanolide: assembly of the C1–C23 carbon backbone
  作者：Chek-Ming Wong、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.04.044

  日期：2006.6

  A stereoselective assembly of the C1-C23 fragment representing the carbon backbone of tedanolide was accomplished utilizing a chiral boron reagent to effect the aldol coupling of the C1-C12 diketoester fragment with the C13-C23 aldehyde fragment. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Progress towards the total synthesis of tedanolide: an efficient assembly of the C1–C11 subunit
  作者：Teck-Peng Loh、Li-Chun Feng

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01169-8

  日期：2001.8

  The C1–C11 subunit of tedanolide was constructed using a boron-mediated syn aldol reaction as the key step to control the C6 and C7 stereocenters. Other features of this work include the asymmetric Sharpless dihydroxylation to incorporate the C2, C3 hydroxyl groups, selective protection of the hydroxyl group at C2 as well as the usage of a tert-butyl ester to tolerate the attack of Grignard and enolate

  使用硼介导的顺式醇醛缩合反应作为控制C 6和C 7立体中心的关键步骤，构建了泰达内酯的C 1 -C 11亚基。这项工作的其他功能包括不对称二羟基化夏普勒斯掺入的C 2，C 3羟基基团，在C羟基的选择性保护2以及的使用一叔丁基酯容忍格利雅和烯醇化物试剂的攻击。