(2R)-2-[(2R,3R)-2,3-bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-((R)-3-oxo-6-methoxy-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)-butyl]-6-methoxy-6H-pyran-3-one | 678165-18-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: (2R)-2-[(2R,3R)-2,3-bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-((R)-3-oxo-6-methoxy-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)-butyl]-6-methoxy-6H-pyran-3-one
• 英文别名: (2S,6R)-6-[(2R,3R)-2,3-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-4-[(2S,6R)-2-methoxy-5-oxo-2H-pyran-6-yl]butyl]-2-methoxy-2H-pyran-5-one
• CAS: 678165-18-9
• 化学式: C₂₈H₅₀O₈Si₂
• 分子量: 570.871
• InChiKey: XXZZPZRDQIMHSO-FAEUJZKVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.54
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  89.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-2-[(2R,3R)-2,3-bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-((R)-3-oxo-6-methoxy-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)-butyl]-6-methoxy-6H-pyran-3-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 、 cerium(III) chloride 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 79.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  palytoxin的C58-C71片段的双向合成。

  摘要：

  一种双向方法，其中不对称二羟基化和还原反应用于控制绝对构型，在C（2）对称双吡喃酮的制备中得到了利用。通过Prevost反应和进一步的功能化，可以对这种前体的同位双氢吡喃（DHP）环进行统计学区分。第二个Prevost反应用于功能化另一个DHP；全局脱保护和过乙酰化得到了palytoxin的C（58）-C（71）片段的保护版本。已经开发了可能在未来的合成工作中有价值的方法，用于类似于该片段中所发现的THP环的立体选择性官能化。

  DOI：

  10.1039/b307950c
• 作为产物：
  描述：

  原甲酸三甲酯 、 2-[(2R,3R)-2,3-bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-((R)-3-oxo-6-hydroxy-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)-butyl]-6-hydroxy-6H-pyran-3-one 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以52%的产率得到(2R)-2-[(2R,3R)-2,3-bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-((R)-3-oxo-6-methoxy-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)-butyl]-6-methoxy-6H-pyran-3-one
  参考文献：
  名称：

  palytoxin的C58-C71片段的双向合成。

  摘要：

  一种双向方法，其中不对称二羟基化和还原反应用于控制绝对构型，在C（2）对称双吡喃酮的制备中得到了利用。通过Prevost反应和进一步的功能化，可以对这种前体的同位双氢吡喃（DHP）环进行统计学区分。第二个Prevost反应用于功能化另一个DHP；全局脱保护和过乙酰化得到了palytoxin的C（58）-C（71）片段的保护版本。已经开发了可能在未来的合成工作中有价值的方法，用于类似于该片段中所发现的THP环的立体选择性官能化。

  DOI：

  10.1039/b307950c