(2R,4S,6R,8R,10S,11R)-2-[2-(4-methoxybenzyl)ethyl]-11-iodo-10-(4-methoxy-benzyloxy)-8-benzyloxymethyl-1,7-dioxaspiro[5.5]undecan-4-ol | 474745-98-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,4S,6R,8R,10S,11R)-2-[2-(4-methoxybenzyl)ethyl]-11-iodo-10-(4-methoxy-benzyloxy)-8-benzyloxymethyl-1,7-dioxaspiro[5.5]undecan-4-ol
• 英文别名: (2R,4S,5R,6R,8R,10S)-5-iodo-4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-8-[2-[(4-methoxyphenyl)methoxy]ethyl]-2-(phenylmethoxymethyl)-1,7-dioxaspiro[5.5]undecan-10-ol
• CAS: 474745-98-7
• 化学式: C₃₅H₄₃IO₈
• 分子量: 718.626
• InChiKey: LCEQBDQJFDBVQZ-XBHAKTQRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.49
• 拓扑面积：
  84.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4S,6R,8R,10S,11R)-2-[2-(4-methoxybenzyl)ethyl]-11-iodo-10-(4-methoxy-benzyloxy)-8-benzyloxymethyl-1,7-dioxaspiro[5.5]undecan-4-ol 在 三乙基硼 、 三正丁基氢锡 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (2R,4S,6R,8R,10S)-2-[2-(4-methoxybenzyl)ethyl]-4-methoxy-10-(4-methoxy-benzyloxy)-8-benzyloxymethyl-1,7-dioxaspiro[5.5]undecane
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective Synthesis of the C(17)−C(28) Fragment (The C−D Spiroketal Unit) of Spongistatin 1 (Altohyrtin A) via a Kinetically Controlled Iodo-Spiroketalization Reaction

  摘要：

  [GRAPHIC]A convergent and stereocontrolled synthesis of spiroketal 15 corresponding to the C-D fragment of spongistatin 1 has been accomplished by a sequence utilizing a kinetically controlled intramolecular iodo-spiroketalization of glycal 2, which in turn was synthesized via a ring-closing metathesis reaction.

  DOI：

  10.1021/ol0266875
• 作为产物：
  描述：

  (2S,4R,4'S,6'R)-1-[6'-benzyloxymethyl-4'-(4-methoxy-benzyloxy)-5',6'-dihydro-4'H-pyran-2'-yl]-6-(4-methoxy-benzyloxy)-hexane-2,4-diol 在 N-碘代丁二酰亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以63%的产率得到(2R,4S,6R,8R,10S,11R)-2-[2-(4-methoxybenzyl)ethyl]-11-iodo-10-(4-methoxy-benzyloxy)-8-benzyloxymethyl-1,7-dioxaspiro[5.5]undecan-4-ol
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective Synthesis of the C(17)−C(28) Fragment (The C−D Spiroketal Unit) of Spongistatin 1 (Altohyrtin A) via a Kinetically Controlled Iodo-Spiroketalization Reaction

  摘要：

  [GRAPHIC]A convergent and stereocontrolled synthesis of spiroketal 15 corresponding to the C-D fragment of spongistatin 1 has been accomplished by a sequence utilizing a kinetically controlled intramolecular iodo-spiroketalization of glycal 2, which in turn was synthesized via a ring-closing metathesis reaction.

  DOI：

  10.1021/ol0266875