(8beta,9alpha,11alpha,13E,15S)-9,11,15-三羟基前列腺-13-烯-1-酸 | 26771-96-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: (8beta,9alpha,11alpha,13E,15S)-9,11,15-三羟基前列腺-13-烯-1-酸
• 英文名称: 8-iso-PGF_1α
• 英文别名: 8-iso-prostaglandin F_1α；8-iso Prostaglandin F1alpha；7-[(1S,2R,3R,5S)-3,5-dihydroxy-2-[(E,3S)-3-hydroxyoct-1-enyl]cyclopentyl]heptanoic acid
• CAS: 26771-96-0
• 化学式: C₂₀H₃₆O₅
• 分子量: 356.503
• InChiKey: DZUXGQBLFALXCR-PUCCXBQTSA-N

物化性质

• 沸点：
  526.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.136±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMF：50 mg/ml； DMSO：50 mg/ml；乙醇：50 mg/ml； PBS pH 7.2：1 mg/ml

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  98
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 7-((1S,2R,3R,5S)-3,5-dihydroxy-2-((S,E)-3-hydroxyoct-1-en-1-yl)cyclopentyl)heptanoate 在 水 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以30 mg的产率得到(8beta,9alpha,11alpha,13E,15S)-9,11,15-三羟基前列腺-13-烯-1-酸
  参考文献：
  名称：

  植物前列腺素和二高植物前列腺素的直接合成-γ-亚麻酸、二高-γ-亚麻酸和硬脂酸的非酶代谢物

  摘要：

  来自海洋生物质的新氧化脂质。首次完成了氧化脂、γ-亚麻酸 (GLA)、二高-γ-亚麻酸 (DGLA) 和硬脂酸 (SDA) 代谢物的全合成。这些代谢物是海洋生物质氧化损伤的潜在生物标志物，可能参与这些微生物的防御机制。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202200085

文献信息

• Total synthesis of isoprostanes via the two-component coupling process
  作者：Ana R. Rodrı́guez、Bernd W. Spur

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00898-5

  日期：2002.5

  A short total synthesis of isoprostanes has been achieved using a two-component coupling process combined with a diastereoselective protonation under reagent control. The F-1-isoprostanes were easily obtained by stereoselective reduction of the C-9 keto group. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.