(8beta,11alpha,13E,15S)-11,15-二羟基-9-氧代-前列腺-13-烯-1-酸 | 21003-46-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: (8beta,11alpha,13E,15S)-11,15-二羟基-9-氧代-前列腺-13-烯-1-酸
• 中文别名: 前列地尔杂质F
• 英文名称: Ovinonic acid
• 英文别名: 8-isoprostaglandin E₁；15-E_1t-isoprostane；8-iso prostaglandin E1；8-epi-PGE₁；8-iso PGE₁；8-iso-PGE₁；8-iso-PGE1；7-[(1S,2R,3R)-3-hydroxy-2-[(E,3S)-3-hydroxyoct-1-enyl]-5-oxocyclopentyl]heptanoic acid
• CAS: 21003-46-3
• 化学式: C₂₀H₃₄O₅
• 分子量: 354.487
• InChiKey: GMVPRGQOIOIIMI-JCPCGATGSA-N

物化性质

• 熔点：
  77-79 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  529.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.131±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMF：>100 mg/ml（来自 PGE1）； DMSO：>50 mg/ml（来自 PGE1）；乙醇：>50 mg/ml（来自 PGE1）； PBS pH 7.2：>1.6 mg/ml（来自 PGE1）
• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  94.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (-)-PGE1 methylester 在 porcine pancreatic lipase 、 sodium chloride 、 calcium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 (8beta,11alpha,13E,15S)-11,15-二羟基-9-氧代-前列腺-13-烯-1-酸
  参考文献：
  名称：

  通过非对映选择性质子化全合成E 1和E 2异前列腺素

  摘要：

  在试剂控制下，使用二组分偶联工艺与非对映选择性质子化相结合，已实现了E型异前列腺素的短暂全合成。与猫的甲硅烷基保护基团的轻度裂解。BiBr 3或HF / Py，然后进行甲酯的酶促水解，得到游离的E型异前列腺素。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)02252-9

文献信息

• PROSTAGLANDIN ANALOGS AND USES THEREOF
  申请人：Lifex Biolabs, Inc.

  公开号：US20210139435A1

  公开（公告）日：2021-05-13

  The present invention relates to pharmaceutical composition for the prevention or treatment of a disease, disorder, or condition associated with Nurr1, including, as an active ingredient, a prostaglandin analog or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein the compound has excellent effects in inducing Nurr1, and thus, can be useful as a pharmaceutical composition for the prevention or treatment of a disease, disorder, or condition associated with Nurr1, in particular, cancer, autoimmune disease such as rheumatoid arthritis, schizophrenia, manic depression and neurodegenerative disease such as Alzheimers disease or Parkinson's disease.

  本发明涉及一种药物组合物，用于预防或治疗与Nurr1相关的疾病、紊乱或状况，其中包括作为活性成分的前列腺素类似物或其药学上可接受的盐，该化合物具有良好的诱导Nurr1的效果，因此，可用作预防或治疗与Nurr1相关的疾病、紊乱或状况的药物组合物，特别是癌症、自身免疫性疾病如类风湿关节炎、精神分裂症、躁郁症以及神经退行性疾病如阿尔茨海默病或帕金森病。
• US4156016A
  申请人：——

  公开号：US4156016A

  公开（公告）日：1979-05-22
• USRE39609E1
  申请人：——

  公开号：USRE39609E1

  公开（公告）日：2007-05-01
• Total synthesis of E1 and E2 isoprostanes by diastereoselective protonation
  作者：Ana R. Rodrı́guez、Bernd W. Spur

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)02252-9

  日期：2002.12

  A short total synthesis of the E-type isoprostanes has been achieved using a two-component coupling process combined with a diastereoselective protonation under reagent control. Mild cleavage of the silyl protective groups with cat. BiBr3 or HF/Py followed by enzymatic hydrolysis of the methyl ester afforded the free E-type isoprostanes.

  在试剂控制下，使用二组分偶联工艺与非对映选择性质子化相结合，已实现了E型异前列腺素的短暂全合成。与猫的甲硅烷基保护基团的轻度裂解。BiBr 3或HF / Py，然后进行甲酯的酶促水解，得到游离的E型异前列腺素。