(1S,2S,3E)-2-acetoxy-1-pentylnon-3-enyl acetate | 669003-29-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1S,2S,3E)-2-acetoxy-1-pentylnon-3-enyl acetate
• 英文别名: [(E,6S,7S)-7-acetyloxytetradec-8-en-6-yl] acetate
• CAS: 669003-29-6
• 化学式: C₁₈H₃₂O₄
• 分子量: 312.45
• InChiKey: VXSGXZYVKSOJTL-UAIJGWENSA-N

物化性质

• 沸点：
  381.4±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.955±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S,3E)-2-acetoxy-1-pentylnon-3-enyl acetate 在 二(氰基苯)二氯化钯 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 叔丁基二甲基氯硅烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 (4S,5S)-4-[(E)-(hept-1-enyl)]-5-pentyl-4,5-dihydro-(3H)-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  [3,3]-Sigmatropic 重排在 (-)-Methylenolactocin 的对映选择性合成中

  摘要：

  Pd(II) 催化的 [3,3]-sigmatropic 重排用于将手性从富含对映体的 alk-3-ene-1,2-二醇转移到 C 2 -对称 alk-2-ene-1， 4-二醇反过来又可以通过额外的 [3,3]-σ- 重排（约翰逊原酸酯或爱尔兰-克莱森重排）转化为 (-)-亚甲基内酯的前体。

  DOI：

  10.1055/s-2003-44351
• 作为产物：
  描述：

  (E,E)-6,8-tetradecadiene 在 4-二甲氨基吡啶 、 AD-mix-α 、 甲基磺酰胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (1S,2S,3E)-2-acetoxy-1-pentylnon-3-enyl acetate
  参考文献：
  名称：

  [3,3]-Sigmatropic 重排在 (-)-Methylenolactocin 的对映选择性合成中

  摘要：

  Pd(II) 催化的 [3,3]-sigmatropic 重排用于将手性从富含对映体的 alk-3-ene-1,2-二醇转移到 C 2 -对称 alk-2-ene-1， 4-二醇反过来又可以通过额外的 [3,3]-σ- 重排（约翰逊原酸酯或爱尔兰-克莱森重排）转化为 (-)-亚甲基内酯的前体。

  DOI：

  10.1055/s-2003-44351

文献信息

• Palladium-catalyzed and organozinc-promoted synthesis of dienes from allylic esters possessing an acyloxy or alkoxy group
  作者：Hatsuhiko Hattori、Masahiro Katsukawa、Yuichi Kobayashi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.06.146

  日期：2005.8

  Organozinc and a Pd catalyst promoted formation of dienes from allylic esters possessing a leaving group such as acyloxy and alkoxy groups next to the allyl moiety. The reaction proceeded with high regio- and stereoselectivity when applied to secondary allylic substrates. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.