3-[2-(3-bromo-(R)-1-hydroxybut-3-enyl)-1-(4-methoxyphenyl)-(2S,3R)-4-oxoazetidin-3-yloxy]acrylic acid methyl ester | 850899-02-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 3-[2-(3-bromo-(R)-1-hydroxybut-3-enyl)-1-(4-methoxyphenyl)-(2S,3R)-4-oxoazetidin-3-yloxy]acrylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (E)-3-[(2S,3R)-2-[(1R)-3-bromo-1-hydroxybut-3-enyl]-1-(4-methoxyphenyl)-4-oxoazetidin-3-yl]oxyprop-2-enoate
• CAS: 850899-02-4
• 化学式: C₁₈H₂₀BrNO₆
• 分子量: 426.264
• InChiKey: KCYDUCLULIBWBJ-ASDNSMBMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  85.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[2-(3-bromo-(R)-1-hydroxybut-3-enyl)-1-(4-methoxyphenyl)-(2S,3R)-4-oxoazetidin-3-yloxy]acrylic acid methyl ester 在 palladium diacetate 4-二甲氨基吡啶 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 [(1R,6R,7S)-6-Acetoxy-8-(4-methoxy-phenyl)-4-methylene-9-oxo-2-oxa-8-aza-bicyclo[5.2.0]non-(3Z)-ylidene]-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  新型羰基溴代烯丙基化/ Heck反应序列。立体控制双环β-内酰胺的进入

  摘要：

  2,3-二溴丙烯与外消旋的反应以及对映体纯4-氧氮杂环丁烷-2- carbaldehydes 1在水性介质中，通过在锡几种添加剂，得到相应的bromohomoallyl醇的存在促进2在高非对映选择性。然而，在相似的Barbier型条件下，铟或锌不能促进醛1的溴代烯丙基化反应。带有额外链烯键的乙烯基溴化物2用于通过Heck环化反应制备尺寸不同的非常规结构稠合双环β-内酰胺。

  DOI：

  10.1021/jo0478306
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-[(2R,3R)-2-Formyl-1-(4-methoxy-phenyl)-4-oxo-azetidin-3-yloxy]-acrylic acid methyl ester 、 2,3-二溴-1-丙烯 在 bismuth(III) chloride 、 tin 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 7.0h， 以78%的产率得到3-[2-(3-bromo-(R)-1-hydroxybut-3-enyl)-1-(4-methoxyphenyl)-(2S,3R)-4-oxoazetidin-3-yloxy]acrylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  新型羰基溴代烯丙基化/ Heck反应序列。立体控制双环β-内酰胺的进入

  摘要：

  2,3-二溴丙烯与外消旋的反应以及对映体纯4-氧氮杂环丁烷-2- carbaldehydes 1在水性介质中，通过在锡几种添加剂，得到相应的bromohomoallyl醇的存在促进2在高非对映选择性。然而，在相似的Barbier型条件下，铟或锌不能促进醛1的溴代烯丙基化反应。带有额外链烯键的乙烯基溴化物2用于通过Heck环化反应制备尺寸不同的非常规结构稠合双环β-内酰胺。

  DOI：

  10.1021/jo0478306

文献信息

• Stereoselective Entry to Bicyclic β-Lactams via Free Radical Cyclization of 2-Azetidinone-Tethered Bromohomoallylic Alcohols
  作者：Benito Alcaide、Pedro Almendros、Raquel Rodríguez-Acebes

  DOI：10.1055/s-2005-869985

  日期：——

  Triphenyltin hydride-promoted reaction of β-lactam-tethered bromodienes gave six-, seven-, or eight-membered bicyclic ring structures through intramolecular free radical cyclization. The cyclization precursors were synthesized by stereoselective tin-mediated carbonyl bromoallylation of4-oxoazetidine-2-carbaldehydes in an aqueous environment.

  三苯基锡氢化物促进 β-内酰胺束缚溴二烯的反应通过分子内自由基环化产生六元、七元或八元双环结构。环化前体是通过立体选择性锡介导的羰基溴烯丙基化 4-oxoazetidine-2-carbaldehydes 在水环境中合成的。