1,2,3-cyclohexanetrione-2-oxime | 98140-71-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 乙烯基酸
• 英文名称: 1,2,3-cyclohexanetrione-2-oxime
• 英文别名: cyclohexane-1,2,3-trione-2-oxime；Cyclohexan-1,2,3-trion-2-oxim；2-hydroxyiminocyclohexane-1,3-dione
• CAS: 98140-71-7
• 化学式: C₆H₇NO₃
• 分子量: 141.126
• InChiKey: NLZAPEZGBFVSMY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  313.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.45±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  66.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3-cyclohexanetrione-2-oxime 、 cobalt(II) nitrate 生成 tris(cyclohexanetrion-(1.2.3)-oximato-(2))-cobalt(III)
  参考文献：
  名称：

  Takaki, S.; Nagase, Y., 1938, vol. 58, p. 430 - 437

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,3-环己二酮 在 C₂H₂I₄*2H₂O 、 silica gel 、 sodium nitrite 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以90%的产率得到1,2,3-cyclohexanetrione-2-oxime
  参考文献：
  名称：

  An Efficient and Chemoselective Method for Oximination of β-Diketones Under Mild and Heterogeneous Conditions

  摘要：

  在湿二氧化硅存在下，使用草酸二水合物和亚硝酸钠的组合作为有效的亚硝化剂，在温和且异相的条件下，将β-二酮亚硝化为相应的α-肟酮，产率从中等到优异。

  DOI：

  10.3390/60800694

文献信息

• Silica Sulfuric Acid/NaNO 2 as a Novel Heterogeneous System for the Chemoselective α-Nitrosation of β-Diketones Under Mild Conditions
  作者：Mohammad Ali Zolfigol、Arash Ghorbani Choghamarani

  DOI：10.1080/10426500307868

  日期：2003.7

  A combination of silica sulfuric acid and sodium nitrite in the presence of wet SiO2 was used as an effective nitrosating agent for the nitrosation of beta-diketones to their corresponding a-nitroso or alpha-oximinoketones under mild and heterogenous conditions in moderate to excellent yields.
• Oxidation of α-Oxo-Oximes to Nitrile Oxides with Hypervalent Iodine Reagents
  作者：Tim Jen、Brian A. Mendelsohn、Marco A. Ciufolini

  DOI：10.1021/jo102241s

  日期：2011.1.21

  Upon reaction with PhI(OAc)(2), alpha-oxo-aldoximes are oxidized to alpha-oxo-nitrile oxides, while alpha-oxo-ketoximes are converted into nitrile oxides via the oxidative cleavage of the carbonyl-imino sigma bond. The nitrile oxides thus formed were trapped with norbornene or styrene in good yield. alpha,alpha'-Dioxo-ketoximes react less efficiently.
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Co: SVol.B2, 173, page 700 - 702
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• PROCESS FOR PREPARING 1,3-CYCLOHEXANEDIONE DERIVATIVES AND INTERMEDIATES THEREFOR
  申请人：CHEVRON RESEARCH AND TECHNOLOGY COMPANY

  公开号：EP0195053A1

  公开（公告）日：1986-09-24
• [EN] PROCESS FOR PREPARING 1,3-CYCLOHEXANEDIONE DERIVATIVES AND INTERMEDIATES THEREFOR
  申请人：CHEVRON RESEARCH COMPANY

  公开号：WO1986002065A1

  公开（公告）日：1986-04-10

  (EN) Process for preparing alpha, beta-unsaturated ketones and 1,3-cyclohexanedione derivatives. The 1,3-cyclohexanedione derivatives are useful as intermediates for pesticides especially herbicides.(FR) Procédé de préparation de cétones insaturées alpha, bêta et de dérivés de 1,3-cyclohexanedione. Les dérivés de 1,3-cyclohexanedione sont utiles comme intermédiares pour des pesticides, spécialement des herbicides.