(E)-7-{(1R,2R,3R)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-[(E)-(3S,5S)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-methyl-non-1-enyl]-5-oxo-cyclopentyl}-hept-2-enoic acid allyl ester | 144877-58-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-7-{(1R,2R,3R)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-[(E)-(3S,5S)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-methyl-non-1-enyl]-5-oxo-cyclopentyl}-hept-2-enoic acid allyl ester
• 英文别名: prop-2-enyl (E)-7-[(1R,2R,3R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-[(E,3S,5S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-methylnon-1-enyl]-5-oxocyclopentyl]hept-2-enoate
• CAS: 144877-58-7
• 化学式: C₃₇H₆₈O₅Si₂
• 分子量: 649.115
• InChiKey: YZBULTZUFJJYMW-GEZMAGBPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.59
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-7-{(1R,2R,3R)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-[(E)-(3S,5S)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-methyl-non-1-enyl]-5-oxo-cyclopentyl}-hept-2-enoic acid allyl ester 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 甲酸 、 氢氟酸 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (2E,11Α,13E,15S,17S)-11,15-二羟基-17,20-二甲基-9-氧代前列-2,13-二烯-1-酸(2E,11Α,13E,15S,17S)-11,15-DIHYDROXY-17,20-DIMETHYL-9-OXOPROSTA-2,13-DIEN-1-OICACID
  参考文献：
  名称：

  前列腺素 E 烯丙酯的合成和烯丙酯部分通过化学方法转化为羧酸。天然 PGE1 和利马前列素的高度实用合成

  摘要：

  已经描述了通过双组分偶联方法合成前列腺素 E 烯丙酯和在钯催化剂存在下通过与 HCO2H-Et3N 反应将烯丙酯部分转化为游离羧酸。

  DOI：

  10.1246/cl.1992.2095
• 作为产物：
  描述：

  (1S,3R,4R)-4-t-butyldimethylsilyloxy-3-<(1E,3S,5S)-3-t-butyldimethylsilyloxy-5-methyl-1-nonenyl>-2-methylene-1-cyclopentanone 、 以77%的产率得到(E)-7-{(1R,2R,3R)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-[(E)-(3S,5S)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-methyl-non-1-enyl]-5-oxo-cyclopentyl}-hept-2-enoic acid allyl ester
  参考文献：
  名称：

  前列腺素 E 烯丙酯的合成和烯丙酯部分通过化学方法转化为羧酸。天然 PGE1 和利马前列素的高度实用合成

  摘要：

  已经描述了通过双组分偶联方法合成前列腺素 E 烯丙酯和在钯催化剂存在下通过与 HCO2H-Et3N 反应将烯丙酯部分转化为游离羧酸。

  DOI：

  10.1246/cl.1992.2095

文献信息

• A highly efficient approach to prostaglandins via radical addition of α side-chains to methylenecyclopentanones. Total synthesis of natural PGE1, limaprost and new prostaglandin derivatives.
  作者：Naoya Ono、Yukio Yoshida、Kousuke Tani、Sentaro Okamoto、Fumie Sato

  DOI：10.1016/0040-4039(93)85062-2

  日期：1993.10

  Reaction of methylenecyclopentanones2 with alkyl iodides via radical 1,4-addition pathway proceeds in good yields, thus providing an easy method for synthesis of not only known prostaglandins such as PGE1 and Limafrost but also new prostaglandin derivatives.

  亚甲基环戊酮2通过自由基1,4-加成途径与烷基碘的反应以良好的收率进行，因此不仅为已知的前列腺素（如PGE 1和利马弗罗斯特）而且为新的前列腺素衍生物的合成提供了简便的方法。