4-{2-[2-(triisopropylsilyl)ethynyl]phenyl}pyridine | 485385-77-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4-{2-[2-(triisopropylsilyl)ethynyl]phenyl}pyridine
• 英文别名: Tri(propan-2-yl)-[2-(2-pyridin-4-ylphenyl)ethynyl]silane
• CAS: 485385-77-1
• 化学式: C₂₂H₂₉NSi
• 分子量: 335.564
• InChiKey: JQBRPFFGPLQCCI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.32
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-{2-[2-(triisopropylsilyl)ethynyl]phenyl}pyridine 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以84%的产率得到4-(2-ethynylphenyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  氮杂环烯和相关杂芳族化合物合成的模型反应

  摘要：

  4-(2-乙炔基苯基)吡啶(10)、3-(2-乙炔基苯基)吡啶(11)、2-(2-三甲基甲硅烷基乙炔基苯基)吡啶(26)和3-乙炔基-2-苯基吡啶(13)由以下制备：通过标准偶联反应容易获得吡啶前体。10 在 810 °C/0.5 Torr 下热解得到苯并 [f] 异喹啉 (45) 和苯并戊二烯二聚体 47。 11 (820 °C/0.5 Torr) 热解得到苯并[f] 喹啉 (50)、苯并[h]异喹啉 (52) 和 47 的异构体混合物。 13 (820 °C/0.3 Torr) 的热解提供苯并 [h] 喹啉 (56) 和新型芴衍生物芴并 [1,2-b] 吡啶 (58) . 当 26 在 THF/水中用 TBAF 处理脱甲硅烷基化时，产生了不寻常的“二聚”产物 37；X射线结构分析证实了其结构。讨论了这些转换的机制。(© Wiley-VCH Verlag GmbH,

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200208)2002:15<2547::aid-ejoc2547>3.0.co;2-a
• 作为产物：
  描述：

  三异丙基硅基乙炔 、 4-(2-methoxylphenyl)pyridine 在 氢碘酸 、 吡啶 、 三氟甲磺酸酐 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 三乙胺 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以58%的产率得到4-{2-[2-(triisopropylsilyl)ethynyl]phenyl}pyridine
  参考文献：
  名称：

  氮杂环烯和相关杂芳族化合物合成的模型反应

  摘要：

  4-(2-乙炔基苯基)吡啶(10)、3-(2-乙炔基苯基)吡啶(11)、2-(2-三甲基甲硅烷基乙炔基苯基)吡啶(26)和3-乙炔基-2-苯基吡啶(13)由以下制备：通过标准偶联反应容易获得吡啶前体。10 在 810 °C/0.5 Torr 下热解得到苯并 [f] 异喹啉 (45) 和苯并戊二烯二聚体 47。 11 (820 °C/0.5 Torr) 热解得到苯并[f] 喹啉 (50)、苯并[h]异喹啉 (52) 和 47 的异构体混合物。 13 (820 °C/0.3 Torr) 的热解提供苯并 [h] 喹啉 (56) 和新型芴衍生物芴并 [1,2-b] 吡啶 (58) . 当 26 在 THF/水中用 TBAF 处理脱甲硅烷基化时，产生了不寻常的“二聚”产物 37；X射线结构分析证实了其结构。讨论了这些转换的机制。(© Wiley-VCH Verlag GmbH,

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200208)2002:15<2547::aid-ejoc2547>3.0.co;2-a

文献信息

• Model Reactions for the Synthesis of Azacorannulenes and Related Heteroaromatic Compounds
  作者：Ina Dix、Christian Doll、Henning Hopf、Peter G. Jones

  DOI：10.1002/1099-0690(200208)2002:15<2547::aid-ejoc2547>3.0.co;2-a

  日期：2002.8

  dine (13) were prepared from readily available pyridine precursors by standard coupling reactions. Pyrolysis of 10 at 810 °C/0.5 Torr provided benzo[f]isoquinoline (45) and the benzopentalene dimer 47. Pyrolysis of 11 (820 °C/0.5 Torr) afforded benzo[f]quinoline (50), benzo[h]isoquinoline (52), and a mixture of isomers of 47. Pyrolysis of 13 (820 °C/0.3 Torr) provided benzo[h]quinoline (56) and the

  4-(2-乙炔基苯基)吡啶(10)、3-(2-乙炔基苯基)吡啶(11)、2-(2-三甲基甲硅烷基乙炔基苯基)吡啶(26)和3-乙炔基-2-苯基吡啶(13)由以下制备：通过标准偶联反应容易获得吡啶前体。10 在 810 °C/0.5 Torr 下热解得到苯并 [f] 异喹啉 (45) 和苯并戊二烯二聚体 47。 11 (820 °C/0.5 Torr) 热解得到苯并[f] 喹啉 (50)、苯并[h]异喹啉 (52) 和 47 的异构体混合物。 13 (820 °C/0.3 Torr) 的热解提供苯并 [h] 喹啉 (56) 和新型芴衍生物芴并 [1,2-b] 吡啶 (58) . 当 26 在 THF/水中用 TBAF 处理脱甲硅烷基化时，产生了不寻常的“二聚”产物 37；X射线结构分析证实了其结构。讨论了这些转换的机制。(© Wiley-VCH Verlag GmbH,