(2S,4R,6R)-6-(3-Chloropropyl)-2-cyanotetrahydro-5,5-dimethyl-2H-pyran-4-ol | 218965-76-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (2S,4R,6R)-6-(3-Chloropropyl)-2-cyanotetrahydro-5,5-dimethyl-2H-pyran-4-ol
• 英文别名: (2S,4R,6R)-6-(3-chloropropyl)-4-hydroxy-5,5-dimethyloxane-2-carbonitrile
• CAS: 218965-76-5
• 化学式: C₁₁H₁₈ClNO₂
• 分子量: 231.722
• InChiKey: BIPPWWSIQYDKJB-IVZWLZJFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  53.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4R,6R)-6-(3-Chloropropyl)-2-cyanotetrahydro-5,5-dimethyl-2H-pyran-4-ol 在 2,6-二甲基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 C₂₃H₃₇NO₃SeSi
  参考文献：
  名称：

  A Synthesis of Theopederin D and a Formal Synthesis of Pederin

  摘要：

  Theopederin D 是一种来自 Theonella 属海绵的细胞毒性代谢物，由先前用于合成霉菌酰胺 B 的两个高级中间体经 14 个步骤合成（总收率为 11.1%）。

  DOI：

  10.1055/s-1998-1970
• 作为产物：
  描述：

  (R)-6-(3-Chloropropyl)-5,6-dihydro-4-methoxy-5,5-dimethyl-2H-pyran-2-one 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 11.17h， 生成 (2S,4R,6R)-6-(3-Chloropropyl)-2-cyanotetrahydro-5,5-dimethyl-2H-pyran-4-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthetic studies on the pederin family of antitumour agents. Syntheses of mycalamide B, theopederin D and pederin

  摘要：

  一种针对抗肿瘤剂pederin家族成员的通用模块化方法，通过合成mycalamide B和theopederin D，以及pederin的形式合成来展示。这三种化合物均由6-锂基-2,3-二甲基-4-苯基硒烷甲基-3,4-四氢-2H-吡喃和2-(3-氯丙基)-3,3-二甲基-3,4-四氢-2H-吡喃-4-酮制备而成。

  DOI：

  10.1039/a909898d

文献信息

• Synthetic studies on the pederin family of antitumour agents. Syntheses of mycalamide B, theopederin D and pederin
  作者：Philip Kocienski、Robert Narquizian、Piotr Raubo、Christopher Smith、Louis J. Farrugia、Kenneth Muir、F. Thomas Boyle

  DOI：10.1039/a909898d

  日期：——

  A general modular approach to the members of the pederin family of antitumour agents is exemplified by syntheses of mycalamide B and theopederin D as well as a formal synthesis of pederin. All three compounds are prepared from 6-lithio-2,3-dimethyl-4-phenylselenomethyl-3,4-dihydro-2H-pyran and 2-(3-chloropropyl)-3,3-dimethyl-3,4-dihydro-2H-pyran-4-one.

  一种针对抗肿瘤剂pederin家族成员的通用模块化方法，通过合成mycalamide B和theopederin D，以及pederin的形式合成来展示。这三种化合物均由6-锂基-2,3-二甲基-4-苯基硒烷甲基-3,4-四氢-2H-吡喃和2-(3-氯丙基)-3,3-二甲基-3,4-四氢-2H-吡喃-4-酮制备而成。
• A Synthesis of Theopederin D and a Formal Synthesis of Pederin
  作者：Philip J. Kocienski、Robert Narquizian、Piotr Raubo、Christopher Smith、F. Thomas Boyle

  DOI：10.1055/s-1998-1970

  日期：1998.12

  Theopederin D, a cytotoxic metabolite from a sponge of the genus Theonella, was synthesised in 14 steps (11.1% overall yield) from two advanced intermediates previously used in a synthesis of mycalamide B. A formal synthesis of pederin from similar intermediates is also reported.

  Theopederin D 是一种来自 Theonella 属海绵的细胞毒性代谢物，由先前用于合成霉菌酰胺 B 的两个高级中间体经 14 个步骤合成（总收率为 11.1%）。