(2S,4R,6R)-6-Allyl-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-5,5-dimethyl-tetrahydro-pyran-2-carbonitrile | 302355-99-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (2S,4R,6R)-6-Allyl-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-5,5-dimethyl-tetrahydro-pyran-2-carbonitrile
• 英文别名: (2S,4R,6R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5,5-dimethyl-6-prop-2-enyloxane-2-carbonitrile
• CAS: 302355-99-3
• 化学式: C₁₇H₃₁NO₂Si
• 分子量: 309.524
• InChiKey: SKLQWNBMLISIQC-RRFJBIMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.66
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4R,6R)-6-Allyl-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-5,5-dimethyl-tetrahydro-pyran-2-carbonitrile 生成 (2S,4R,6R)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-((S)-2,3-dihydroxy-propyl)-5,5-dimethyl-tetrahydro-pyran-2-carbonitrile 、 (2S,4R,6R)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-((R)-2,3-dihydroxy-propyl)-5,5-dimethyl-tetrahydro-pyran-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  A Synthesis of Theopederin D and a Formal Synthesis of Pederin

  摘要：

  Theopederin D 是一种来自 Theonella 属海绵的细胞毒性代谢物，由先前用于合成霉菌酰胺 B 的两个高级中间体经 14 个步骤合成（总收率为 11.1%）。

  DOI：

  10.1055/s-1998-1970
• 作为产物：
  描述：

  (4R,6R)-6-(tert-butyldimethylsiloxy)-5,5-dimethylnona-1,8-dien-4-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 臭氧 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 zinc(II) iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.34h， 生成 (2S,4R,6R)-6-Allyl-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-5,5-dimethyl-tetrahydro-pyran-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Psymberin类似物的合成：探索与天然产品的pederin / mycalamide家族的功能相关性。

  摘要：

  在这封信中，我们描述了“ psympederin”的有效合成方法，“ psympederin”是新型抗肿瘤天然产物psymberin与水泡甲虫毒素pederin的混合物。对抗增殖活性的评估表明，二氢异香豆素片段对于Psymberin毒性很重要，而环状有花药片段对pederin / mycalamide毒性很重要。根据本文所述的初步结果，我们推测，尽管它们在结构上相似，但psymberin和pederin / mycalamide通过不同的机制诱导毒性。[反应：请参见文字]。

  DOI：

  10.1021/ol062656o

文献信息

• A Synthesis of Theopederin D and a Formal Synthesis of Pederin
  作者：Philip J. Kocienski、Robert Narquizian、Piotr Raubo、Christopher Smith、F. Thomas Boyle

  DOI：10.1055/s-1998-1970

  日期：1998.12

  Theopederin D, a cytotoxic metabolite from a sponge of the genus Theonella, was synthesised in 14 steps (11.1% overall yield) from two advanced intermediates previously used in a synthesis of mycalamide B. A formal synthesis of pederin from similar intermediates is also reported.

  Theopederin D 是一种来自 Theonella 属海绵的细胞毒性代谢物，由先前用于合成霉菌酰胺 B 的两个高级中间体经 14 个步骤合成（总收率为 11.1%）。
• Synthesis of Psymberin Analogues:  Probing a Functional Correlation with the Pederin/Mycalamide Family of Natural Products
  作者：Xin Jiang、Noelle Williams、Jef K. De Brabander

  DOI：10.1021/ol062656o

  日期：2007.1.1

  In this letter we describe an efficient synthesis of "psympederin", a hybrid between the novel antitumor natural product psymberin and the blister beetle toxin pederin. Evaluation of antiproliferative activity reveals that the dihydroisocoumarin fragment is important for psymberin toxicity and the cyclic pederate fragment is important for pederin/mycalamide toxicity. On the basis of preliminary results

  在这封信中，我们描述了“ psympederin”的有效合成方法，“ psympederin”是新型抗肿瘤天然产物psymberin与水泡甲虫毒素pederin的混合物。对抗增殖活性的评估表明，二氢异香豆素片段对于Psymberin毒性很重要，而环状有花药片段对pederin / mycalamide毒性很重要。根据本文所述的初步结果，我们推测，尽管它们在结构上相似，但psymberin和pederin / mycalamide通过不同的机制诱导毒性。[反应：请参见文字]。