1-p-Tolylsulfanyl-decan-2-one | 126882-45-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 1-p-Tolylsulfanyl-decan-2-one
• 英文别名: 1-(4-Methylphenyl)sulfanyldecan-2-one
• CAS: 126882-45-9
• 化学式: C₁₇H₂₆OS
• mdl: MFCD22278046
• 分子量: 278.459
• InChiKey: QYJPUOIZDPVQJH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.588
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-p-Tolylsulfanyl-decan-2-one 在 titanium(IV) isopropylate 、 L-(+)-酒石酸二乙酯 、 5-(1-hydroperoxyethyl)-3-ethoxycarbonyl-2-isopropylfuran 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以38%的产率得到1-(Toluene-4-sulfonyl)-decan-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过呋喃氢过氧化物对映选择性氧化合成旋光性β-酮亚砜的替代方法

  摘要：

  对映体富集的β-酮亚砜可通过对映体纯的α-亚磺酰基阴离子与酯的经典反应的替代方法或通过Andersen的合成，通过外消旋的β-酮亚砜的Sharpless改进的动力学拆分来获得。通过使用呋喃基氢过氧化物作为氧化剂，将不对称氧化和动力学拆分相结合，可以实现较高的ee。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(98)00264-x
• 作为产物：
  描述：

  (R)-1-((R)-Toluene-4-sulfinyl)-decan-2-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 氯化亚砜 、 zinc dibromide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 1-p-Tolylsulfanyl-decan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Kosugi, Hiroshi; Watanabe, Yasuyuki; Uda, Hisashi, Chemistry Letters, 1989, p. 1865 - 1868

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Kosugi, Hiroshi; Watanabe, Yasuyuki; Uda, Hisashi, Chemistry Letters, 1989, p. 1865 - 1868
  作者：Kosugi, Hiroshi、Watanabe, Yasuyuki、Uda, Hisashi

  DOI：——

  日期：——
• Alternative approach to the synthesis of optically active β-keto sulfoxides by furylhydroperoxides enantioselective oxidations
  作者：Alessandra Lattanzi、Francesco Bonadies、Annamaria Schiavo、Arrigo Scettri

  DOI：10.1016/s0957-4166(98)00264-x

  日期：1998.8

  Enantiomerically enriched β-keto sulfoxides are obtainable by an alternative method to the classical reaction of the enantiomerically pure α-sulfinyl anion with esters or by Andersen's synthesis, through Sharpless modified kinetic resolution of racemic β-keto sulfoxides. High e.e.s are achieved by combining asymmetric oxidation and kinetic resolution using furylhydroperoxides as oxidants.

  对映体富集的β-酮亚砜可通过对映体纯的α-亚磺酰基阴离子与酯的经典反应的替代方法或通过Andersen的合成，通过外消旋的β-酮亚砜的Sharpless改进的动力学拆分来获得。通过使用呋喃基氢过氧化物作为氧化剂，将不对称氧化和动力学拆分相结合，可以实现较高的ee。