2'-bromo-2'-deoxy-3',5'-O-TIPDS-[2'-2H]uridine | 169514-38-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2'-bromo-2'-deoxy-3',5'-O-TIPDS-[2'-2H]uridine
• 英文别名: 1-[(6aR,8R,9R,9aR)-9-bromo-9-deuterio-2,2,4,4-tetra(propan-2-yl)-6,6a,8,9a-tetrahydrofuro[3,2-f][1,3,5,2,4]trioxadisilocin-8-yl]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 169514-38-9
• 化学式: C₂₁H₃₇BrN₂O₆Si₂
• 分子量: 550.602
• InChiKey: JGDQYVLAGFWEHL-JHHYFYEMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.15
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  86.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-bromo-2'-deoxy-3',5'-O-TIPDS-[2'-2H]uridine 在 三乙基硼 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以90%的产率得到(2'S)-2'-deoxy-3',5'-O-TIPDS-[2'-2H]uridine
  参考文献：
  名称：

  从相应的核糖核苷高度非对映选择性合成（2'S）-[2'-2H] -2'-脱氧核糖核苷

  摘要：

  摘要从相应的核糖核苷合成了四个（2'S）-[2'-2H] -2'-脱氧核苷（> 90原子％2H），涉及六个反应步骤，即2'-羟基的氧化，在EtOH-H2O或EtOH中用NaB2H4对所得2'-酮核苷中间体进行立体选择性还原氘化，三氟甲磺酸酯化，用LiBr溴化，高度立体选择性Bu3SnH-Et3B还原所得溴化物，最后进行掩蔽。

  DOI：

  10.1080/15257779508012375
• 作为产物：
  描述：

  在 lithium bromide 作用下， 以 二乙二醇二甲醚 为溶剂， 以87%的产率得到2'-bromo-2'-deoxy-3',5'-O-TIPDS-[2'-2H]uridine
  参考文献：
  名称：

  从相应的核糖核苷高度非对映选择性合成（2'S）-[2'-2H] -2'-脱氧核糖核苷

  摘要：

  摘要从相应的核糖核苷合成了四个（2'S）-[2'-2H] -2'-脱氧核苷（> 90原子％2H），涉及六个反应步骤，即2'-羟基的氧化，在EtOH-H2O或EtOH中用NaB2H4对所得2'-酮核苷中间体进行立体选择性还原氘化，三氟甲磺酸酯化，用LiBr溴化，高度立体选择性Bu3SnH-Et3B还原所得溴化物，最后进行掩蔽。

  DOI：

  10.1080/15257779508012375

文献信息

• Tris(trimethylsilyl)[2H]silane-triethylborane system producing the highly diastereoselective deuteration (> 99:1) of 2′-bromo-2′-deoxy- and 2′-O-phenoxythiocarbonylribonucleosides at 0°C
  作者：Etsuko Kawashima、Seishiro Uchida、Masayoshi Miyahara、Yoshiharu Ishido

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01722-x

  日期：1997.10

  Reductive protylation and deuteration reactions using (Me3Si)(3)SiH- and (Me3Si)(3)(SiH)-H-2-Et3B systems were investigated in view of the differences in bond energy and bond length between the Si-H of (Me3Si)(3)SiH and the Sn-H of Bu3SnH. Higher diastereoselectivity was obtained in comparison with the reactions using the Bu3SnH - and (Bu3SnH)-H-2-Et3B systems; the (Me3Si)(3)SiH system gave remarkable diastereoselectivity of 98.7% at 0 degrees C, whereas the other system required temperatures below -70 degrees C. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.