(1S)-1-[(1R,12S,13S)-15-(2,2-diethoxyethyl)-9,15-diazatetracyclo[10.3.1.02,10.03,8]hexadeca-2(10),3,5,7-tetraen-13-yl]ethanol | 209262-87-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (1S)-1-[(1R,12S,13S)-15-(2,2-diethoxyethyl)-9,15-diazatetracyclo[10.3.1.02,10.03,8]hexadeca-2(10),3,5,7-tetraen-13-yl]ethanol
• CAS: 209262-87-3
• 化学式: C₂₂H₃₂N₂O₃
• 分子量: 372.508
• InChiKey: ADYFHYWOOVAKFR-NVALYEJGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  57.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S)-1-[(1R,12S,13S)-15-(2,2-diethoxyethyl)-9,15-diazatetracyclo[10.3.1.02,10.03,8]hexadeca-2(10),3,5,7-tetraen-13-yl]ethanol 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 三氟化硼乙醚 、 sodium cyanoborohydride 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 [(1S)-1-[(1R,9R,11S,12S,17R)-8-acetyl-16-ethylsulfanyl-8,14-diazapentacyclo[9.5.2.01,9.02,7.014,17]octadeca-2,4,6-trien-12-yl]ethyl] acetate
  参考文献：
  名称：

  对映体和非对映体控制的（-）-19（S）-乙酰氧基-N 1-乙酰基-20-表柔比丁定的合成

  摘要：

  一个enantiocontrolled路线19充氧五环马钱子生物碱已经证明通过的立体选择性合成（ - ） - 19（小号）乙酰氧基Ñ 1 -乙酰基20-epitubifolidine

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00597-8
• 作为产物：
  描述：

  (1S)-1-[(1R,12S,13S)-15-benzyl-9,15-diazatetracyclo[10.3.1.02,10.03,8]hexadeca-2(10),3,5,7-tetraen-13-yl]ethanol 在 palladium on activated charcoal 甲酸铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 生成 (1S)-1-[(1R,12S,13S)-15-(2,2-diethoxyethyl)-9,15-diazatetracyclo[10.3.1.02,10.03,8]hexadeca-2(10),3,5,7-tetraen-13-yl]ethanol
  参考文献：
  名称：

  对映体和非对映体控制的（-）-19（S）-乙酰氧基-N 1-乙酰基-20-表柔比丁定的合成

  摘要：

  一个enantiocontrolled路线19充氧五环马钱子生物碱已经证明通过的立体选择性合成（ - ） - 19（小号）乙酰氧基Ñ 1 -乙酰基20-epitubifolidine

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00597-8

文献信息

• Enantio- and diastereocontrolled synthesis of (−)-19(S)-acetoxy-N1-acetyl-20-epitubifolidine
  作者：Kogyoku Shin、Minoru Moriya、Kunio Ogasawara

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00597-8

  日期：1998.5

  An enantiocontrolled route to the 19-oxygenated pentacyclic Strychnos alkaloids has been demonstrated by the stereoselective synthesis of (−)-19(S)-acetoxy-N1-acetyl-20-epitubifolidine

  一个enantiocontrolled路线19充氧五环马钱子生物碱已经证明通过的立体选择性合成（ - ） - 19（小号）乙酰氧基Ñ 1 -乙酰基20-epitubifolidine