(1R,(S)R)-N-(p-methoxyphenyl)-1-n-propyl-2-(p-tolylsulfinyl)ethylamine | 220209-79-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,(S)R)-N-(p-methoxyphenyl)-1-n-propyl-2-(p-tolylsulfinyl)ethylamine
• 英文别名: 4-methoxy-N-[(2R)-1-[(R)-(4-methylphenyl)sulfinyl]pentan-2-yl]aniline
• CAS: 220209-79-0
• 化学式: C₁₉H₂₅NO₂S
• 分子量: 331.479
• InChiKey: DVHCZFBNYJDPSA-UZUQRXQVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,(S)R)-N-(p-methoxyphenyl)-1-n-propyl-2-(p-tolylsulfinyl)ethylamine 在 正丁基锂 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 三氟化硼乙醚 、 trimethoxonium tetrafluoroborate 、 sodium iodide 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.75h， 生成 (R)-2-Propyl-aziridine-1-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  来自2-亚磺酰亚胺的对映体纯的2-烷基和2,3-二烷基氮丙啶

  摘要：

  一个新的项，以从光学纯氮丙啶Np个2-甲氧基苯基衍生物p报道-tolylsulfinylketimines。用DIBAL-H / ZnX 2对亚胺进行高度立体选择性还原，生成了相应的亚磺酰基胺，可以通过两步序列将其转化为N -Cbz衍生物，该过程涉及与BnO 2 CCl反应并随后与CAN氧化。通过还原亚磺酰基，在硫上进一步甲基化以及用碱进行最终环化，可以轻松地将这些化合物转化为光学上纯的氮丙啶。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)02168-6
• 作为产物：
  描述：

  (4-Methoxy-phenyl)-[1-((R)-toluene-4-sulfinylmethyl)-but-(E)-ylidene]-amine 在 zinc(II) iodide 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以95%的产率得到(1R,(S)R)-N-(p-methoxyphenyl)-1-n-propyl-2-(p-tolylsulfinyl)ethylamine
  参考文献：
  名称：

  无环α-亚磺酰基酮亚胺的高度立体选择性还原：对映体纯的β-氨基亚砜的合成

  摘要：

  对映体纯的α-亚磺酰基酮亚胺的DIBAL还原可在ZnX 2催化下几乎完全立体选择性地实现，而与氮上的烷基或芳基取代基以及亚胺的脂族（环状或无环）或芳族特性无关。氢化物的立体因素以及亲电特性是还原反应的立体化学过程的原因。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(99)00523-6

文献信息

• Highly stereoselective reduction of acyclic α-sulfinyl ketimines: synthesis of enantiomerically pure β-aminosulfoxides
  作者：José L Garcı́a Ruano、Marta M Cifuentes、Antonio Lorente、Jesús H Rodrı́guez Ramos

  DOI：10.1016/s0957-4166(99)00523-6

  日期：1999.12

  DIBAL reduction of enantiomerically pure α-sulfinyl ketimines can be achieved almost completely stereoselectively under ZnX2 catalysis, regardless of the alkyl or aryl substituent at nitrogen and the aliphatic (cyclic or acyclic) or aromatic character of the imine. Steric factors as well as the electrophilic character of the hydride are responsible for the stereochemical course of the reduction.

  对映体纯的α-亚磺酰基酮亚胺的DIBAL还原可在ZnX 2催化下几乎完全立体选择性地实现，而与氮上的烷基或芳基取代基以及亚胺的脂族（环状或无环）或芳族特性无关。氢化物的立体因素以及亲电特性是还原反应的立体化学过程的原因。
• Enantiomerically pure 2-alkyl and 2,3-dialkylaziridines from 2-sulfinylimines
  作者：JoséL. García Ruano、Antonio Lorente、Jesús H. Rodríguez Ramos

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)02168-6

  日期：1998.12

  A new entry to optically pure aziridines from N-p-methoxyphenyl derivatives of 2-p-tolylsulfinylketimines is reported. The highly stereoselective reduction of the imines with DIBAL-H/ZnX2 yielded the corresponding sulfinyl amines, which can be transformed into the N-Cbz derivatives through a two-step sequence involving reaction with BnO2CCl and subsequent oxidation with CAN. These compounds were easily

  一个新的项，以从光学纯氮丙啶Np个2-甲氧基苯基衍生物p报道-tolylsulfinylketimines。用DIBAL-H / ZnX 2对亚胺进行高度立体选择性还原，生成了相应的亚磺酰基胺，可以通过两步序列将其转化为N -Cbz衍生物，该过程涉及与BnO 2 CCl反应并随后与CAN氧化。通过还原亚磺酰基，在硫上进一步甲基化以及用碱进行最终环化，可以轻松地将这些化合物转化为光学上纯的氮丙啶。