(4-Methoxy-phenyl)-[(R)-1-((R)-toluene-4-sulfinylmethyl)-butyl]-carbamic acid benzyl ester | 220209-87-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4-Methoxy-phenyl)-[(R)-1-((R)-toluene-4-sulfinylmethyl)-butyl]-carbamic acid benzyl ester
• 英文别名: benzyl N-(4-methoxyphenyl)-N-[(2R)-1-[(R)-(4-methylphenyl)sulfinyl]pentan-2-yl]carbamate
• CAS: 220209-87-0
• 化学式: C₂₇H₃₁NO₄S
• 分子量: 465.613
• InChiKey: YQODHCDMPSLKQZ-GJBXTBEHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  75
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-Methoxy-phenyl)-[(R)-1-((R)-toluene-4-sulfinylmethyl)-butyl]-carbamic acid benzyl ester 在 ammonium cerium(IV) nitrate 、 三氟化硼乙醚 、 trimethoxonium tetrafluoroborate 、 sodium iodide 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.75h， 生成 (R)-2-Propyl-aziridine-1-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  来自2-亚磺酰亚胺的对映体纯的2-烷基和2,3-二烷基氮丙啶

  摘要：

  一个新的项，以从光学纯氮丙啶Np个2-甲氧基苯基衍生物p报道-tolylsulfinylketimines。用DIBAL-H / ZnX 2对亚胺进行高度立体选择性还原，生成了相应的亚磺酰基胺，可以通过两步序列将其转化为N -Cbz衍生物，该过程涉及与BnO 2 CCl反应并随后与CAN氧化。通过还原亚磺酰基，在硫上进一步甲基化以及用碱进行最终环化，可以轻松地将这些化合物转化为光学上纯的氮丙啶。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)02168-6
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-methoxyphenyl)-1-[(R)-(4-methylphenyl)sulfinyl]pentan-2-imine 在 正丁基锂 、 二异丁基氢化铝 、 zinc(II) iodide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (4-Methoxy-phenyl)-[(R)-1-((R)-toluene-4-sulfinylmethyl)-butyl]-carbamic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  来自2-亚磺酰亚胺的对映体纯的2-烷基和2,3-二烷基氮丙啶

  摘要：

  一个新的项，以从光学纯氮丙啶Np个2-甲氧基苯基衍生物p报道-tolylsulfinylketimines。用DIBAL-H / ZnX 2对亚胺进行高度立体选择性还原，生成了相应的亚磺酰基胺，可以通过两步序列将其转化为N -Cbz衍生物，该过程涉及与BnO 2 CCl反应并随后与CAN氧化。通过还原亚磺酰基，在硫上进一步甲基化以及用碱进行最终环化，可以轻松地将这些化合物转化为光学上纯的氮丙啶。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)02168-6

文献信息

• Enantiomerically pure 2-alkyl and 2,3-dialkylaziridines from 2-sulfinylimines
  作者：JoséL. García Ruano、Antonio Lorente、Jesús H. Rodríguez Ramos

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)02168-6

  日期：1998.12

  A new entry to optically pure aziridines from N-p-methoxyphenyl derivatives of 2-p-tolylsulfinylketimines is reported. The highly stereoselective reduction of the imines with DIBAL-H/ZnX2 yielded the corresponding sulfinyl amines, which can be transformed into the N-Cbz derivatives through a two-step sequence involving reaction with BnO2CCl and subsequent oxidation with CAN. These compounds were easily

  一个新的项，以从光学纯氮丙啶Np个2-甲氧基苯基衍生物p报道-tolylsulfinylketimines。用DIBAL-H / ZnX 2对亚胺进行高度立体选择性还原，生成了相应的亚磺酰基胺，可以通过两步序列将其转化为N -Cbz衍生物，该过程涉及与BnO 2 CCl反应并随后与CAN氧化。通过还原亚磺酰基，在硫上进一步甲基化以及用碱进行最终环化，可以轻松地将这些化合物转化为光学上纯的氮丙啶。