[(1S,2R)-2-Hydroxy-1-isobutyl-3-(4-methoxy-benzyloxymethyl)-but-3-enyl]-carbamic acid benzyl ester | 147298-38-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(1S,2R)-2-Hydroxy-1-isobutyl-3-(4-methoxy-benzyloxymethyl)-but-3-enyl]-carbamic acid benzyl ester
• 英文别名: benzyl N-[(3R,4S)-3-hydroxy-2-[(4-methoxyphenyl)methoxymethyl]-6-methylhept-1-en-4-yl]carbamate
• CAS: 147298-38-2
• 化学式: C₂₅H₃₃NO₅
• 分子量: 427.541
• InChiKey: KWNPHOROTWEHLR-BJKOFHAPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  77
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1S,2R)-2-Hydroxy-1-isobutyl-3-(4-methoxy-benzyloxymethyl)-but-3-enyl]-carbamic acid benzyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 (1S,2S)-2-Amino-1-[(S)-2-(4-methoxy-benzyloxymethyl)-oxiranyl]-4-methyl-pentan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  6,7-二氢表霉素的全合成及环氧化物的立体化学测定

  摘要：

  通过环氧化物中间体8a实现了6，7-二氢表霉素2的总合成。在环氧化物环的未解决的绝对构型2和eponemycin 1被确定为2 - [R通过的不对称环氧化夏普勒斯的应用9。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)77488-0
• 作为产物：
  描述：

  1-(((2-bromoallyl)oxy)methyl)-4-methoxybenzene 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 [(1S,2R)-2-Hydroxy-1-isobutyl-3-(4-methoxy-benzyloxymethyl)-but-3-enyl]-carbamic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  6,7-二氢表霉素的全合成及环氧化物的立体化学测定

  摘要：

  通过环氧化物中间体8a实现了6，7-二氢表霉素2的总合成。在环氧化物环的未解决的绝对构型2和eponemycin 1被确定为2 - [R通过的不对称环氧化夏普勒斯的应用9。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)77488-0

文献信息

• A total synthesis of 6,7-dihydroeponemycin and determination of stereochemistry of the epoxide ring
  作者：Hideaki Hoshi、Takeshi Ohnuma、Shimpei Aburaki、Masataka Konishi、Toshikazu Oki

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)77488-0

  日期：1993.2

  A total synthesis of 6,7-dihydroeponemycin 2 was achieved via the epoxide intermediate 8a. Unresolved absolute configuration of the epoxide ring in 2 and eponemycin 1 was determined to be 2R by application of the asymmetric Sharpless epoxidation of 9.

  通过环氧化物中间体8a实现了6，7-二氢表霉素2的总合成。在环氧化物环的未解决的绝对构型2和eponemycin 1被确定为2 - [R通过的不对称环氧化夏普勒斯的应用9。