4,5-Ethylenedithio-1,2-dithiol-3-thione | 103656-48-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 4,5-Ethylenedithio-1,2-dithiol-3-thione
• 英文别名: 3-Thio-5,6-dihydro-1,2-dithiolo<4,5-b><1,4>dithiin；3H-1,2-Dithiolo[3,4-b][1,4]dithiin-3-thione, 5,6-dihydro-；5,6-dihydrodithiolo[3,4-b][1,4]dithiine-3-thione
• CAS: 103656-48-0
• 化学式: C₅H₄S₅
• 分子量: 224.417
• InChiKey: AEDCVUAGZBIZKT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  133
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-Ethylenedithio-1,2-dithiol-3-thione 在 ammonium hydroxide 、 碘 、 间氯过氧苯甲酸 、 sodium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 5,6-Dihydro-1,2-thiazolo<4,5-b><1,4>dithiin
  参考文献：
  名称：

  1,2-二硫代-3-硫酮体系的合成，结构和电化学研究：5,6-二氢-1，2-二硫代[4,5- b ] [1,4]二硫代-3的制备和反应阳离子

  摘要：

  报道了1，2-二硫代-3-硫酮衍生物8的合成，X射线晶体结构和一些反应。硫酮8的结构特征是紧密的，未键合的S --- S相互作用的引人注目的三维网络。通过与间-氯过氧苯甲酸和碘化钠的顺序反应，将化合物8有效地转化为1,2-二硫鎓阳离子盐11。阳离子盐11在碘的存在下与氨水反应，以高收率得到异噻唑衍生物18。该反应提出的机理是通过1,2,3-二噻嗪衍生物17进行的。已经通过循环伏安法研究了标题硫酮和相关化合物的溶液电化学。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80483-x
• 作为产物：
  描述：

  4,5-二亚乙基二硫代-1,3-二硫醇-2-硫酮 以 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以93%的产率得到4,5-Ethylenedithio-1,2-dithiol-3-thione
  参考文献：
  名称：

  Photochemical rearrangement of 4,5-ethylenedithio-1,3-dithiol-2-thione to 4,5-ethylenedithio-1,2-dithiol-3-thione

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00471816

文献信息

• PAPAVASSILIOU, G. C.;ZAMBOUNIS, J. S.;YIANNOPOULOS, S. Y., CHEM. SCR., 27,(1987) N 2, 261-264
  作者：PAPAVASSILIOU, G. C.、ZAMBOUNIS, J. S.、YIANNOPOULOS, S. Y.

  DOI：——

  日期：——
• XODORKOVSKIJ V. YU.; KATSEI YA. M.; NEJLAND O. YA., XIMIYA GETEROTSIKL. SOED.,(1986) N 11, 1568
  作者：XODORKOVSKIJ V. YU.、 KATSEI YA. M.、 NEJLAND O. YA.

  DOI：——

  日期：——
• Synthetic, structural and electrochemical studies on the 1,2-dithiole-3-thione system: Preparation and reactions of the 5,6-dihydro-1,2-dithiolo[4,5-b][1,4]dithiin-3-ium cation
  作者：Martin R. Bryce、Gordon R. Davison、Adrian J. Moore、Michael B. Hursthouse、K.M. Abdul Malik

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80483-x

  日期：1992.1

  X-ray crystal structure and some reactions of 1,2-dithiole-3-thione derivative 8 are reported. The structure of thione 8 is characterised by a remarkable three-dimensional network of close, non-bonded, S---S interactions. Compound 8 is efficiently converted into the 1,2-dithiolium cation salt 11 by sequential reaction with meta-chloroperoxybenzoic acid and sodium iodide. Cation salt 11 reacts with aqueous

  报道了1，2-二硫代-3-硫酮衍生物8的合成，X射线晶体结构和一些反应。硫酮8的结构特征是紧密的，未键合的S --- S相互作用的引人注目的三维网络。通过与间-氯过氧苯甲酸和碘化钠的顺序反应，将化合物8有效地转化为1,2-二硫鎓阳离子盐11。阳离子盐11在碘的存在下与氨水反应，以高收率得到异噻唑衍生物18。该反应提出的机理是通过1,2,3-二噻嗪衍生物17进行的。已经通过循环伏安法研究了标题硫酮和相关化合物的溶液电化学。
• Photochemical rearrangement of 4,5-ethylenedithio-1,3-dithiol-2-thione to 4,5-ethylenedithio-1,2-dithiol-3-thione
  作者：V. Yu. Khodorkovskii、Ya. Ya. Katsen、O. Ya. Neiland

  DOI：10.1007/bf00471816

  日期：1986.11