ethyl (2S,3S)-2,3-epoxydecanoate | 161346-14-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: ethyl (2S,3S)-2,3-epoxydecanoate
• 英文别名: ethyl (2S,3S)-3-heptyloxirane-2-carboxylate
• CAS: 161346-14-1
• 化学式: C₁₂H₂₂O₃
• 分子量: 214.305
• InChiKey: NDISNNKAFSHFFO-QWRGUYRKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2S,3S)-2,3-epoxydecanoate 在 titanium(IV) isopropylate 、 盐酸 、 sodium hydroxide 、 叠氮化锂 、 N,N-二异丙基乙胺 、 焦碳酸二乙酯 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 37.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of microginin, an angiotensin-converting enzyme inhibitory pentapeptide from the blue-green alga Microcystis aeruginosa

  摘要：

  Microginin, an angiotensin-converting enzyme inhibitory peptide isolated form the blue-green alga Microcystis aeruginosa, and its three diastereoisomers were efficiently synthesized, which unequivocally established the absolute stereostructure of microginin to be 1d.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89431-x
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (2R,3S)-3-hydroxy-2-(4-nitrobenzenesulfonyloxy)decanoate 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 11.0h， 以92%的产率得到ethyl (2S,3S)-2,3-epoxydecanoate
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of microginin, an angiotensin-converting enzyme inhibitory pentapeptide from the blue-green alga Microcystis aeruginosa

  摘要：

  Microginin, an angiotensin-converting enzyme inhibitory peptide isolated form the blue-green alga Microcystis aeruginosa, and its three diastereoisomers were efficiently synthesized, which unequivocally established the absolute stereostructure of microginin to be 1d.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89431-x

文献信息

• Total synthesis of microginin, an angiotensin-converting enzyme inhibitory pentapeptide from the blue-green alga Microcystis aeruginosa
  作者：Fumiyoshi Matsuura、Yasumasa Hamada、Takayuki Shioiri

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89431-x

  日期：——

  Microginin, an angiotensin-converting enzyme inhibitory peptide isolated form the blue-green alga Microcystis aeruginosa, and its three diastereoisomers were efficiently synthesized, which unequivocally established the absolute stereostructure of microginin to be 1d.