(5R,6S,7R)-6,7-Bis-benzyloxy-5-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-6,7-dihydro-5H-pyrrolo[1,2-c]imidazole | 425641-92-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (5R,6S,7R)-6,7-Bis-benzyloxy-5-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-6,7-dihydro-5H-pyrrolo[1,2-c]imidazole
• 英文别名: [(5R,6S,7R)-6,7-bis(phenylmethoxy)-6,7-dihydro-5H-pyrrolo[1,2-c]imidazol-5-yl]methoxy-tert-butyl-diphenylsilane
• CAS: 425641-92-5
• 化学式: C₃₇H₄₀N₂O₃Si
• 分子量: 588.822
• InChiKey: ARILQMKZWZKRJF-LBYVEUBFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.86
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5R,6S,7R)-6,7-Bis-benzyloxy-5-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-6,7-dihydro-5H-pyrrolo[1,2-c]imidazole 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以95%的产率得到((5R,6S,7R)-6,7-Bis-benzyloxy-6,7-dihydro-5H-pyrrolo[1,2-c]imidazol-5-yl)-methanol
  参考文献：
  名称：

  带有咪唑环的立体吡咯烷戊糖 - 合成、手性特性和作为潜在糖模拟糖苷酶抑制剂的评估

  摘要：

  报道了咪唑并吡咯烷并戊糖 ent-2 (L-阿拉伯)、3 (D-木)、4 (D-lyxo)、ent-4 (L-lyxo) 和 5 (D-ribo) 的合成，完成所有八种可能的立体异构体的系列。相应的五个线性咪唑糖前体是通过将 C(4) 金属化咪唑衍生物亲核添加到适当配置和保护的 aldotetroses 中制备的。所得线性咪唑并糖的环化通过分子内瓦尔登反转过程进行，然后去保护以提供五种目标咪唑并糖。根据 Michaelis-Menten 动力学确定，四种 D 型立体异构体中的三种被证明是良好的至中度糖苷酶抑制剂。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200202)2002:4<702::aid-ejoc702>3.0.co;2-y
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S,4R)-3,4-Bis-benzyloxy-1-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-4-(1H-imidazol-4-yl)-butan-2-ol 在 吡啶 、 三氟甲磺酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以58%的产率得到(5R,6S,7R)-6,7-Bis-benzyloxy-5-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-6,7-dihydro-5H-pyrrolo[1,2-c]imidazole
  参考文献：
  名称：

  带有咪唑环的立体吡咯烷戊糖 - 合成、手性特性和作为潜在糖模拟糖苷酶抑制剂的评估

  摘要：

  报道了咪唑并吡咯烷并戊糖 ent-2 (L-阿拉伯)、3 (D-木)、4 (D-lyxo)、ent-4 (L-lyxo) 和 5 (D-ribo) 的合成，完成所有八种可能的立体异构体的系列。相应的五个线性咪唑糖前体是通过将 C(4) 金属化咪唑衍生物亲核添加到适当配置和保护的 aldotetroses 中制备的。所得线性咪唑并糖的环化通过分子内瓦尔登反转过程进行，然后去保护以提供五种目标咪唑并糖。根据 Michaelis-Menten 动力学确定，四种 D 型立体异构体中的三种被证明是良好的至中度糖苷酶抑制剂。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200202)2002:4<702::aid-ejoc702>3.0.co;2-y