(E)-(5S,6R)-5-Hydroxy-6-methyl-octa-2,7-dienoic acid | 219621-73-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-(5S,6R)-5-Hydroxy-6-methyl-octa-2,7-dienoic acid
• 英文别名: (2E,5S,6R)-5-hydroxy-6-methylocta-2,7-dienoic acid
• CAS: 219621-73-5
• 化学式: C₉H₁₄O₃
• 分子量: 170.208
• InChiKey: XBKWHYWMWWGKBT-SLQBNDFVSA-N

物化性质

• 沸点：
  335.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.072±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(5S,6R)-5-Hydroxy-6-methyl-octa-2,7-dienoic acid 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 二苯基次膦酰氯 作用下， 生成 [(3R,4S,6E)-8-[[(2R)-3-(3-chloro-4-methoxyphenyl)-1-oxo-1-(2,2,2-trichloroethoxy)propan-2-yl]amino]-3-methyl-8-oxoocta-1,6-dien-4-yl] (2S)-2-[2,2-dimethyl-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoyl]oxy-4-methylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  一种通过不对称巴豆基硼化协议全合成隐藻霉素的新方法

  摘要：

  与衍生自（-）-α-derived烯的巴豆基硼试剂4形成醛3的无环且高效的立体选择性CC键，可提供≥99％对映体（ee）和非对映体过量（de）的均烯丙基醇6。通过七个步骤将醇6线性转化为所需的隐藻霉素片段A 10。该对映体纯的片段A方便且有效地与其他三个片段，即B，C和D偶联，并提供了所需的隐藻霉素A衍生物（LY404291）。进一步阐述了LY404291中的末端双键以提供末端环氧化物LY404292和隐藻素。51和52。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01994-7
• 作为产物：
  描述：

  methyl (5S,6R,E)-5-hydroxy-6-methylocta-2,7-dienoate 在 氢氧化钾 作用下， 生成 (E)-(5S,6R)-5-Hydroxy-6-methyl-octa-2,7-dienoic acid
  参考文献：
  名称：

  一种通过不对称巴豆基硼化协议全合成隐藻霉素的新方法

  摘要：

  与衍生自（-）-α-derived烯的巴豆基硼试剂4形成醛3的无环且高效的立体选择性CC键，可提供≥99％对映体（ee）和非对映体过量（de）的均烯丙基醇6。通过七个步骤将醇6线性转化为所需的隐藻霉素片段A 10。该对映体纯的片段A方便且有效地与其他三个片段，即B，C和D偶联，并提供了所需的隐藻霉素A衍生物（LY404291）。进一步阐述了LY404291中的末端双键以提供末端环氧化物LY404292和隐藻素。51和52。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01994-7