3-[Bis-(4-methyl-benzoyl)-amino]-pyrazine-2-carboxylic acid methyl ester | 155513-73-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 3-[Bis-(4-methyl-benzoyl)-amino]-pyrazine-2-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: 3-[Bis(4-methylbenzoyl)amino]-2-pyrazinecarboxylic acid methyl ester；methyl 3-[bis(4-methylbenzoyl)amino]pyrazine-2-carboxylate
• CAS: 155513-73-8
• 化学式: C₂₂H₁₉N₃O₄
• 分子量: 389.411
• InChiKey: WYXCWKKPEUGPHP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  593.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.284±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  89.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[Bis-(4-methyl-benzoyl)-amino]-pyrazine-2-carboxylic acid methyl ester 在 dibromotetrachloroethane 、 一水合肼 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 二溴三苯基膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 异丙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 3-Butyl-2-p-tolyl-3H-pteridin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Dihalogentriphenylphosphorane in der Heterocyclensynthese, 29.¹Eine einfache Synthese von Pteridin-4-onen aus 3-Amino-2-pyrazincarbonsäuremethylester und Pyrazino[3,1]oxazin-4-onen

  摘要：

  对苯基膦盐在杂环合成中的应用，29.1 简单合成4-氮杂嘧啶酮，从甲基3-氨基-2-吡嗪羧酸酯和吡嗪[3,1]噁嗪-4-酮。甲基3-氨基-2-吡嗪羧酸酯（3）与酰氯反应生成合成上有用的3-酰氨基吡嗪-2-羧酸酯5a-f，随后与二溴三苯基膦反应，生成2-芳基吡嗪[2,3-d][3,1]噁嗪-4-酮6a-f。对这些噁嗪酮的羰基官能团进行亲核攻击，产生开环的酰胺，这些酰胺可以与二溴三苯基膦再循环，生成2-芳基4-氮杂嘧啶酮7a-f。

  DOI：

  10.1055/s-1994-25487
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基吡嗪-2-羧酸甲酯 、 对甲基苯甲酰氯 在 吡啶 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 3-[Bis-(4-methyl-benzoyl)-amino]-pyrazine-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Adenosine-Mimicking Derivatives of 3-Aminopyrazine-2-Carboxamide: Towards Inhibitors of Prolyl-tRNA Synthetase with Antimycobacterial Activity

  摘要：

  耐多药结核病（MDR-TB）对人类构成重大威胁，因此被列入世界卫生组织的优先病原体名单。我们亟需作用机制不同于现有药物的新型抗霉菌药物。本研究介绍了 3-酰基氨基吡嗪-2-羧酰胺的设计、合成和生物学评价，这些化合物来自以前报道的一种人类脯氨酰-tRNA 合成酶抑制剂。研究人员对化合物进行了体外评估，以检测其对各种分枝杆菌、致病菌和具有临床意义的真菌的活性。总的来说，这些化合物对分枝杆菌具有很高的活性，而抗菌和抗真菌活性则微乎其微。活性最强的化合物是 4'-取代的 3-（苯甲酰胺基）吡嗪-2-甲酰胺类化合物，其最低抑菌浓度（MIC）从 1.95 微克/毫升到 31.25 微克/毫升不等。以分枝杆菌 ProRS 为可能的靶标，建立了详细的结构-活性关系，并在硅学中加以合理化。这些活性化合物即使对结核分枝杆菌的耐多药菌株也能保持活性。同时，它们对 HepG2 人类肝癌细胞无毒性。该项目是将人类 ProRS 抑制剂成功转化为具有抗分枝杆菌活性的分枝杆菌 ProRS 抑制剂的第一步。

  DOI：

  10.3390/biom12111561