N-[(2R,3S)-3-(dibenzylamino)-2-hydroxy-4-phenylbutyl]-N-(2-methylpropyl)nitrous amide | 188404-00-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[(2R,3S)-3-(dibenzylamino)-2-hydroxy-4-phenylbutyl]-N-(2-methylpropyl)nitrous amide
• CAS: 188404-00-4
• 化学式: C₂₈H₃₅N₃O₂
• 分子量: 445.605
• InChiKey: BAODNQLFEBQECM-WUFINQPMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  56.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(2R,3S)-3-(dibenzylamino)-2-hydroxy-4-phenylbutyl]-N-(2-methylpropyl)nitrous amide 在 palladium dihydroxide 、 镍 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 生成 [(1S,2R)-2-羟基-3-[(2-甲基丙基)氨基]-1-(苯基甲基)丙基]-1,1,-二甲基乙酯
  参考文献：
  名称：

  An expeditious synthesis of (2R,3S)-3-tert-butoxycarbonylamino-1-isobutylamino-4-phenyl-2-butanol, a key building block of HIV protease inhibitors

  摘要：

  The title synthesis was achieved by the diastereoselective addition of an anion produced from N-nitroso-N-methylisobutylamine with (S)-2-N,N-dibenzylamino-3-phenylpropanal as a key step. (C) 1997, Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(96)02406-9
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基-N-(2-甲基丙基)亚硝酸酰胺 、 苯丙醛,a-[二(苯基甲基)氨基]-,(S)- 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以17%的产率得到N-[(2S,3S)-3-(dibenzylamino)-2-hydroxy-4-phenylbutyl]-N-(2-methylpropyl)nitrous amide
  参考文献：
  名称：

  An expeditious synthesis of (2R,3S)-3-tert-butoxycarbonylamino-1-isobutylamino-4-phenyl-2-butanol, a key building block of HIV protease inhibitors

  摘要：

  The title synthesis was achieved by the diastereoselective addition of an anion produced from N-nitroso-N-methylisobutylamine with (S)-2-N,N-dibenzylamino-3-phenylpropanal as a key step. (C) 1997, Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(96)02406-9

文献信息

• An expeditious synthesis of (2R,3S)-3-tert-butoxycarbonylamino-1-isobutylamino-4-phenyl-2-butanol, a key building block of HIV protease inhibitors
  作者：Norio Shibata、Tadashi Katoh、Shiro Terashima

  DOI：10.1016/s0040-4039(96)02406-9

  日期：1997.1

  The title synthesis was achieved by the diastereoselective addition of an anion produced from N-nitroso-N-methylisobutylamine with (S)-2-N,N-dibenzylamino-3-phenylpropanal as a key step. (C) 1997, Elsevier Science Ltd. All rights reserved.