3-aminocinnoline-4-carboxylic acid 1-N-oxide | 160292-82-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-aminocinnoline-4-carboxylic acid 1-N-oxide
• 英文别名: 3-amino-4-carboxycinnoline 1-oxide；3-Amino-1-oxidocinnolin-1-ium-4-carboxylic acid
• CAS: 160292-82-0
• 化学式: C₉H₇N₃O₃
• 分子量: 205.173
• InChiKey: PRGFMDZFSXEAHF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-aminocinnoline-4-carboxylic acid 1-N-oxide 在 sodium dithionite 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以48%的产率得到3-Amino-cinnolin
  参考文献：
  名称：

  A convenient synthesis of otherwise inaccessible 3-aminocinnoline-4-carboxylic acid derivatives

  摘要：

  3- 氨基-4-(2-硝基芳基)-2H-异噁唑啉-5-酮很容易通过乙醇钠催化环化 2-氰基-2-(2-硝基芳基)乙酸乙酯衍生的脒氧肟而获得，在氢化钠存在下环状闭合，可获得高产率的异噁唑并[3,4-c]噌啉-1(3H)-酮 5-N-氧化物；肼可使这些杂环中的异噁唑啉环发生化学选择性还原裂解，从而简单高效地合成出以前无法获得的 3-氨基噌啉-4-羧酸 1-N-氧化物。

  DOI：

  10.1039/c39940002451
• 作为产物：
  描述：

  2-氰基-2-(2-硝基苯基)乙酸乙酯 在 盐酸羟胺 、 sodium ethanolate 、 sodium hydride 、 sodium carbonate 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 3-aminocinnoline-4-carboxylic acid 1-N-oxide
  参考文献：
  名称：

  A convenient synthesis of otherwise inaccessible 3-aminocinnoline-4-carboxylic acid derivatives

  摘要：

  3- 氨基-4-(2-硝基芳基)-2H-异噁唑啉-5-酮很容易通过乙醇钠催化环化 2-氰基-2-(2-硝基芳基)乙酸乙酯衍生的脒氧肟而获得，在氢化钠存在下环状闭合，可获得高产率的异噁唑并[3,4-c]噌啉-1(3H)-酮 5-N-氧化物；肼可使这些杂环中的异噁唑啉环发生化学选择性还原裂解，从而简单高效地合成出以前无法获得的 3-氨基噌啉-4-羧酸 1-N-氧化物。

  DOI：

  10.1039/c39940002451

文献信息

• Synthesis of cinnoline 1-oxides by the reaction of ortho-fluoronitrobenzenes with enediamines
  作者：A. V. Vypolzov、D. V. Dar’in、P. S. Lobanov

  DOI：10.1007/s11172-012-0123-5

  日期：2012.4

  Reaction of α-carbonylacetamidines existing in the enediamine tautomeric form with the substituted ortho-fluoronitrobenzene afforded products of the replacement of the fluorine by the α-C atom of amidine. The latter underwent cyclization into cinnoline 1-oxides on treatment with sodium hydride.

  烯二胺同素异形体中的α-羰基乙酰胺与取代的正氟硝基苯反应，得到了脒的α-C 原子取代氟的产物。后者经氢化钠处理后环化成噌啉 1-氧化物。
• Scobie Martin, Tennant George, J. Chem. Soc. Chem. Commun, (1994) N 21, S 2451-2452
  作者：Scobie Martin, Tennant George

  DOI：——

  日期：——
• A convenient synthesis of otherwise inaccessible 3-aminocinnoline-4-carboxylic acid derivatives
  作者：Martin Scobie、George Tennant

  DOI：10.1039/c39940002451

  日期：——

  3-Amino-4-(2-nitroaryl)-2H-isoxazolin-5-ones, readily available by the sodium ethoxide catalysed cyclisation of amidoximes derived from ethyl 2-cyano-2-(2-nitroaryl)acetates, ring-close in the presence of sodium hydride to afford high yields of isoxazolo[3,4-c]cinnolin-1(3H)-one 5-N-oxides; hydrazine effects the chemoselective reductive scission of the isoxazoline ring in these heterocycles allowing simple and efficient synthetic access to erstwhile unavailable 3-aminocinnoline-4-carboxylic acid 1-N-oxides.

  3- 氨基-4-(2-硝基芳基)-2H-异噁唑啉-5-酮很容易通过乙醇钠催化环化 2-氰基-2-(2-硝基芳基)乙酸乙酯衍生的脒氧肟而获得，在氢化钠存在下环状闭合，可获得高产率的异噁唑并[3,4-c]噌啉-1(3H)-酮 5-N-氧化物；肼可使这些杂环中的异噁唑啉环发生化学选择性还原裂解，从而简单高效地合成出以前无法获得的 3-氨基噌啉-4-羧酸 1-N-氧化物。