(2E,6Z)-8-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-dimethylamino-2,6-dimethyl-octa-2,6-dienoic acid ethyl ester | 181053-71-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2E,6Z)-8-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-dimethylamino-2,6-dimethyl-octa-2,6-dienoic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (2E,6Z)-8-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-(dimethylamino)-2,6-dimethylocta-2,6-dienoate
• CAS: 181053-71-4
• 化学式: C₂₀H₃₉NO₃Si
• 分子量: 369.62
• InChiKey: OZPBRSSSBNZBOU-CMUNOCGMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.78
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,6Z)-8-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-dimethylamino-2,6-dimethyl-octa-2,6-dienoic acid ethyl ester 在 过氧乙酸 、 sodium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过N-Ylide [2,3]Sigmatropic重排高度选择性合成功能化单萜类化合物及其在13-顺式-视黄醇中的应用

  摘要：

  通过 N-tiglyl-β-甲基烯丙基二甲基铵盐的 N-ylide 重排实现了异戊二烯 Z 末端甲基上的官能化 E 异戊二烯单元的高度立体选择性延伸。(E,Z)-重排产物通过有用的共轭三烯类异戊二烯合成子转化为 13-顺式-视黄醇。

  DOI：

  10.1246/cl.1996.671
• 作为产物：
  描述：

  [(2E)-3-ethoxycarbonylbut-2-enyl][1-isopropenyl-2-(tert-butyldimethylsiloxy)ethyl]dimethylammonium bromide 在 potassium ethoxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (2E,6Z)-8-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-dimethylamino-2,6-dimethyl-octa-2,6-dienoic acid ethyl ester 、 (2E,6E)-8-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-dimethylamino-2,6-dimethyl-octa-2,6-dienoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过N-Ylide [2,3]Sigmatropic重排高度选择性合成功能化单萜类化合物及其在13-顺式-视黄醇中的应用

  摘要：

  通过 N-tiglyl-β-甲基烯丙基二甲基铵盐的 N-ylide 重排实现了异戊二烯 Z 末端甲基上的官能化 E 异戊二烯单元的高度立体选择性延伸。(E,Z)-重排产物通过有用的共轭三烯类异戊二烯合成子转化为 13-顺式-视黄醇。

  DOI：

  10.1246/cl.1996.671

文献信息

• Stereocontrolled synthesis of acyclic terpenoids via N-ylide [2,3]rearrangement of ammonium salts with the stereodefined isoprene unit
  作者：Kiyoshi Honda、Masayuki Tabuchi、Hiroki Kurokawa、Masatoshi Asami、Seiichi Inoue

  DOI：10.1039/b201304e

  日期：2002.5.23

  of a functionalized isoprene unit on the E or Z terminal methyl of terpenoids was achieved by N-ylide rearrangement of the common ammonium salts under selected reaction conditions. A 1,5-diene or conjugated triene skeleton can be furnished by reductive or oxidative removal of the amino group of the rearrangement product, respectively. As an application to natural-product synthesis, all-(E)-terpenoid

  在选定的反应条件下，通过常见铵盐的N-内酯重排，可以实现萜类化合物E或Z末端甲基上官能化异戊二烯单元的立体控制伸长。可以分别通过还原或氧化去除重排产物的氨基来提供1，5-二烯或共轭三烯骨架。作为应用程序，以天然产物的合成，清一色（ë）-terpenoid（ë） - 11D和（E，Z）-terpenoid（Ž） - 11C转化成β -sinensal和（13 ž）-视黄醇。讨论了这些变换的一般方面以及N ylide重排的合理过渡态。