DL-3-<(carboxymethyl)hydroxyphosphoryl>alanine | 157458-56-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: DL-3-<(carboxymethyl)hydroxyphosphoryl>alanine
• 英文别名: 3-<(carboxymethyl)hydroxyphosphoryl>alanine；2-Amino-3-[carboxymethyl(hydroxy)phosphoryl]propanoic acid
• CAS: 157458-56-5
• 化学式: C₅H₁₀NO₆P
• 分子量: 211.111
• InChiKey: ANEPPPCRFJSFLE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -5.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  138
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  DL-3-<(carboxymethyl)hydroxyphosphoryl>alanine 在 sodium hydroxide 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (+/-)-trans-diphenylmethyl 4-diphenylmethoxy-6-oxo-1,4-azaphosphinane-2-carboxylate 4-oxide
  参考文献：
  名称：

  4-巯基-6-氧代-1，4-氮杂膦烷-2-羧酸4-氧化物作为哺乳动物二氢乳清酶抑制剂的合成及酶学评价。

  摘要：

  介绍了针对哺乳动物二氢乳清酶的顺式和反式-4-巯基-6-氧代-1,4-氮杂膦烷-2-羧酸4-氧化物5的设计，合成和酶学评估。5的设计策略基于硫代膦酸对锌的强亲和力，并且5也类似于假定的四面体过渡态用于酶催化反应。5的合成在4-羟基-6-氧代-1、4-氮杂膦烷-2-羧酸4-氧化物4上使用了新颖的保护/脱保护序列，随后引入α-苯基苯甲硫醇并进行彻底的脱保护得到5 4的总产率为40％。5的两种异构体作为哺乳动物二氢乳清酶的抑制剂的活性略高于母体次膦酸4的活性。

  DOI：

  10.1021/jm970814z
• 作为产物：
  描述：

  DL-N-acetyl-3-alanine ethyl ester 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 DL-3-<(carboxymethyl)hydroxyphosphoryl>alanine
  参考文献：
  名称：

  Cao, Yu; Christopherson, Richard I.; Elix, John A., Australian Journal of Chemistry, 1994, vol. 47, # 5, p. 903 - 912

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Cao, Yu; Christopherson, Richard I.; Elix, John A., Australian Journal of Chemistry, 1994, vol. 47, # 5, p. 903 - 912
  作者：Cao, Yu、Christopherson, Richard I.、Elix, John A.、Gaul, Kim L.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and Enzymic Evaluation of 4-Mercapto-6-oxo-1,4-azaphosphinane-2-carboxylic Acid 4-Oxide as an Inhibitor of Mammalian Dihydroorotase
  作者：Michael K. Manthey、Danny T. C. Huang、William A. Bubb、Richard I. Christopherson

  DOI：10.1021/jm970814z

  日期：1998.11.1

  The design, synthesis, and enzymic evaluation of cis- and trans-4-mercapto-6-oxo-1,4-azaphosphinane-2-carboxylic acid 4-oxide 5 against mammalian dihydroorotase is presented. The design strategy for 5 was based on the strong affinity of phosphinothioic acids for zinc and that 5 also resembles the postulated tetrahedral transition state for the enzyme-catalyzed reaction. The synthesis of 5 utilized

  介绍了针对哺乳动物二氢乳清酶的顺式和反式-4-巯基-6-氧代-1,4-氮杂膦烷-2-羧酸4-氧化物5的设计，合成和酶学评估。5的设计策略基于硫代膦酸对锌的强亲和力，并且5也类似于假定的四面体过渡态用于酶催化反应。5的合成在4-羟基-6-氧代-1、4-氮杂膦烷-2-羧酸4-氧化物4上使用了新颖的保护/脱保护序列，随后引入α-苯基苯甲硫醇并进行彻底的脱保护得到5 4的总产率为40％。5的两种异构体作为哺乳动物二氢乳清酶的抑制剂的活性略高于母体次膦酸4的活性。