3-(1-bromohexyl)-3H-benzo[c][1,2]oxaborol-1-ol | 372193-53-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: 3-(1-bromohexyl)-3H-benzo[c][1,2]oxaborol-1-ol
• 英文别名: 3-(1-bromohexyl)-1-hydroxy-3H-2,1-benzoxaborole
• CAS: 372193-53-8
• 化学式: C₁₃H₁₈BBrO₂
• 分子量: 297.0
• InChiKey: KDCLDZKWMXJMRO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.79
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1-bromohexyl)-3H-benzo[c][1,2]oxaborol-1-ol 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 2-(2-Bromo-1-hydroxy-heptyl)-phenol
  参考文献：
  名称：

  Bromo-Boronolactonization of Olefins¹

  摘要：

  Exposure of a variety of mono- and disubstituted ortho-alkenylarylboronic acids to NBS in THF/ H2O under neutral conditions affords bromo-boronolactones, in some instances, with exceptional regiocontrol. The adducts, analogous to those formed by carboxylic acids, are shown to be useful synthetic intermediates.

  DOI：

  10.1021/jo015838z
• 作为产物：
  描述：

  1-bromo-2-(hept-1(Z)-en-1-yl)benzene 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 、 硼酸三异丙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3-(1-bromohexyl)-3H-benzo[c][1,2]oxaborol-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Bromo-Boronolactonization of Olefins¹

  摘要：

  Exposure of a variety of mono- and disubstituted ortho-alkenylarylboronic acids to NBS in THF/ H2O under neutral conditions affords bromo-boronolactones, in some instances, with exceptional regiocontrol. The adducts, analogous to those formed by carboxylic acids, are shown to be useful synthetic intermediates.

  DOI：

  10.1021/jo015838z

文献信息

• Bromo-Boronolactonization of Olefins¹
  作者：J. R. Falck、Muralidhar Bondlela、Sylesh K. Venkataraman、Dale Srinivas

  DOI：10.1021/jo015838z

  日期：2001.10.1

  Exposure of a variety of mono- and disubstituted ortho-alkenylarylboronic acids to NBS in THF/ H2O under neutral conditions affords bromo-boronolactones, in some instances, with exceptional regiocontrol. The adducts, analogous to those formed by carboxylic acids, are shown to be useful synthetic intermediates.