1-bromo-2-(hept-1(Z)-en-1-yl)benzene | 278177-08-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-bromo-2-(hept-1(Z)-en-1-yl)benzene
• 英文别名: 1-bromo-2-(hept-1-enyl)benzene；1-bromo-2-[(Z)-hept-1-enyl]benzene
• CAS: 278177-08-5
• 化学式: C₁₃H₁₇Br
• 分子量: 253.182
• InChiKey: SCBJOKQORLOZIW-TWGQIWQCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-bromo-2-(hept-1(Z)-en-1-yl)benzene 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 、 硼酸三异丙酯 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 2-(2-Bromo-1-hydroxy-heptyl)-phenol
  参考文献：
  名称：

  Bromo-Boronolactonization of Olefins¹

  摘要：

  Exposure of a variety of mono- and disubstituted ortho-alkenylarylboronic acids to NBS in THF/ H2O under neutral conditions affords bromo-boronolactones, in some instances, with exceptional regiocontrol. The adducts, analogous to those formed by carboxylic acids, are shown to be useful synthetic intermediates.

  DOI：

  10.1021/jo015838z
• 作为产物：
  描述：

  1-bromo-2-(hept-1-yne-1-yl)benzene 在 Lindlar's catalyst 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以98%的产率得到1-bromo-2-(hept-1(Z)-en-1-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Bromo-Boronolactonization of Olefins¹

  摘要：

  Exposure of a variety of mono- and disubstituted ortho-alkenylarylboronic acids to NBS in THF/ H2O under neutral conditions affords bromo-boronolactones, in some instances, with exceptional regiocontrol. The adducts, analogous to those formed by carboxylic acids, are shown to be useful synthetic intermediates.

  DOI：

  10.1021/jo015838z

文献信息

• Catalytic Systems for Production of 1-Hexene by Selective Ethylene Trimerization
  作者：D. N. Cheredilin、A. M. Sheloumov、A. A. Senin、G. A. Kozlova、V. V. Afanas’ev、N. B. Bespalova

  DOI：10.1134/s0965544120010041

  日期：2020.1

  the composition of catalytic systems for ethylene trimerization have been studied. It has been shown that the obtained series of catalytic systems manifests high activity in the process of ethylene trimerization to 1-hexene, with the process selectivity exceeding 94%. The highest value of productivity amongst known selective catalytic systems for trimerization was achieved using a chromium complex 13

  摘要通过六水合铬（III）和二膦在丙酮中的反应，获得了具有二膦配体的新型铬配合物。含有水分子和1,2-双（二苯基膦基）苯作为配体的铬（III）配合物4的结构和具有1,2-双（二苯基膦基）苯配体的两个铬（III）配合物（12和13）的结构邻位的烯基取代基使用X射线衍射分析已经确定了磷原子上的苯基之一的-位置。已经研究了在乙烯三聚反应的催化体系的组成中得到的配合物的催化性能。已经表明，所获得的一系列催化体系在乙烯三聚为1-己烯的过程中表现出高活性，过程选择性超过94％。在已知的三聚反应选择性催化体系中，使用邻位带有2-甲基丙-1-烯基的铬络合物13可实现最高的生产率苯基之一的-位置。确定了温度，压力，溶剂的性质和催化体系的组成对乙烯三聚形成1-己烯的工艺参数的影响。
• Stereoselective Synthesis of Complex Polyenes through Sequential α‐/β‐C−H Functionalization of <i>trans</i>‐Styrenes
  作者：Yuhang Zhu、Yini Wang、Wenzhou Shen、Xiaoyu Chen、Qiuhua Liu、Limin Yang、Guofu Zhong、Jian Zhang

  DOI：10.1002/anie.202315273

  日期：2024.3.18

  The α-/β-C−H functionalization of E styrenes with simple alkenes and alkynes is presented. The process involves α C−H functionalization via a six-membered exo-palladacycle to afford tri- and tetrasubstituted 1,3-dienes and β C−H functionalization via a seven-membered endo-palladacycle to produce tetra- and pentasubstituted 1,3,5-trienes, both enabled by the chelation assistance of pyrazinamide.

  介绍了 E 苯乙烯与简单烯烃和炔烃的 α-/β-C−H 官能化。该过程涉及通过六元外环钯环进行 α CH 官能化，以提供三取代和四取代的 1,3-二烯，并通过七元内环环进行 β CH 官能化，以产生四取代和五取代的 1,3 ,5-三烯，两者都是通过吡嗪酰胺的螯合辅助实现的。
• Bromo-Boronolactonization of Olefins¹
  作者：J. R. Falck、Muralidhar Bondlela、Sylesh K. Venkataraman、Dale Srinivas

  DOI：10.1021/jo015838z

  日期：2001.10.1

  Exposure of a variety of mono- and disubstituted ortho-alkenylarylboronic acids to NBS in THF/ H2O under neutral conditions affords bromo-boronolactones, in some instances, with exceptional regiocontrol. The adducts, analogous to those formed by carboxylic acids, are shown to be useful synthetic intermediates.