3-methyl-(2',3',5'-tri-O-acetyl)uridine | 64623-26-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 3-methyl-(2',3',5'-tri-O-acetyl)uridine
• 英文别名: 3-Methyl-uridin-2',3',5'-triacetat；N³-Methyl-2',3',5'-tri-(O-acetyl)uridin；O^2'_,O3'_,O5'-triacetyl-3-methyl-uridine；[(2R,3R,4R,5R)-3,4-diacetyloxy-5-(3-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 64623-26-3
• 化学式: C₁₆H₂₀N₂O₉
• 分子量: 384.343
• InChiKey: RLESNPSONVPGAT-NMFUWQPSSA-N

物化性质

• 沸点：
  488.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.41±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-(2',3',5'-tri-O-acetyl)uridine 在 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 三甲基氯硅烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 一氯化碘 、 1,2-二溴乙烷 、 锌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.17h， 生成 Acetic acid (2R,3R,4R,5R)-4-acetoxy-5-acetoxymethyl-2-[3-methyl-2,4-dioxo-5-(3-trifluoromethyl-phenyl)-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl]-tetrahydro-furan-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  新型含锌氮杂环的制备与反应

  摘要：

  通过在温和条件下（25°C至70°C，1-3小时）将锌粉直接插入溶剂中，将一系列含氮的碘化或某些情况下的溴化杂环转化为相应的锌化杂环衍生物或DMAC。该反应扩展到锌酸化核酸碱基和核苷的制备。这些新的锌试剂通过钯（0）或铜（I）催化各种亲电子试剂的反应，可以制备各种多官能的含氮杂环。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00427-4
• 作为产物：
  描述：

  尿嘧啶核苷 在 吡啶 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 3-methyl-(2',3',5'-tri-O-acetyl)uridine
  参考文献：
  名称：

  新型含锌氮杂环的制备与反应

  摘要：

  通过在温和条件下（25°C至70°C，1-3小时）将锌粉直接插入溶剂中，将一系列含氮的碘化或某些情况下的溴化杂环转化为相应的锌化杂环衍生物或DMAC。该反应扩展到锌酸化核酸碱基和核苷的制备。这些新的锌试剂通过钯（0）或铜（I）催化各种亲电子试剂的反应，可以制备各种多官能的含氮杂环。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00427-4

文献信息

• Novel α-iodination of functionalized ketones with iodine mediated by bis(tetra-n-butylammonium) peroxydisulfate
  作者：Je Pil Whang、Seung Gak Yang、Yong Hae Kim

  DOI：10.1039/a702524f

  日期：——

  α,β-Unsaturated ketones, β-keto esters and uracil derivatives react with iodine in the presence of bis(tetra-n-butylammonium) peroxydisulfate under mild conditions in MeCN at 25 °C to give the corresponding α-iodinated products in good yields.

  δ,δ²-不饱和酮、δ²-酮酯和尿嘧啶衍生物在过氧化二硫酸双（四丁基铵）的存在下，在温和的条件下于 25°C 下在 MeCN 中与碘发生反应，以良好的收率得到相应的δ-碘化产物。