3-methyl-6-(2-tetrahydropyranoxy)-2-hexenyl-phenylsulfone | 142669-94-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-methyl-6-(2-tetrahydropyranoxy)-2-hexenyl-phenylsulfone
• 英文别名: 2-[(E)-6-(benzenesulfonyl)-4-methylhex-4-enoxy]oxane
• CAS: 142669-94-1
• 化学式: C₁₈H₂₆O₄S
• 分子量: 338.468
• InChiKey: CWAUHLPZSOYBRT-FOWTUZBSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  61
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-6-(2-tetrahydropyranoxy)-2-hexenyl-phenylsulfone 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 四丁基溴化铵 、 四氯化钛 、 lithium 、 铜 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 乙胺 、 pyridinium chlorochromate 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 43.75h， 生成 13-acetoxy-neocembrene
  参考文献：
  名称：

  First Total Synthesis of (±)-13-Hydroxyneocembrene

  摘要：

  AbstractFirst total synthesis of (±)‐13‐hydroxyneocembrene (1), starting from 6‐methyl‐5‐hepten‐2‐one (6) and geraniol (7), is described. The key steps are (i) the addition of sulfur‐stabilized carbanion 12 to aldehyde 9, (ii) the synthesis of 18 by using phase‐transfer catalyzed coupling reaction, and (iii) low‐valent titanium‐induced intramolecular coupling of oxo aldehyde 3 to afford the target molecule after the final deprotection.

  DOI：

  10.1002/jccs.199900082
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-2H-吡喃 、 (E)-6-Benzenesulfonyl-4-methyl-hex-4-en-1-ol 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以60%的产率得到3-methyl-6-(2-tetrahydropyranoxy)-2-hexenyl-phenylsulfone
  参考文献：
  名称：

  First Total Synthesis of (±)-13-Hydroxyneocembrene

  摘要：

  AbstractFirst total synthesis of (±)‐13‐hydroxyneocembrene (1), starting from 6‐methyl‐5‐hepten‐2‐one (6) and geraniol (7), is described. The key steps are (i) the addition of sulfur‐stabilized carbanion 12 to aldehyde 9, (ii) the synthesis of 18 by using phase‐transfer catalyzed coupling reaction, and (iii) low‐valent titanium‐induced intramolecular coupling of oxo aldehyde 3 to afford the target molecule after the final deprotection.

  DOI：

  10.1002/jccs.199900082

文献信息

• New Continuous Fluorometric Assay for Bacterial Transglycosylase Using Förster Resonance Energy Transfer
  作者：Shih-Hsien Huang、Wei-Shen Wu、Lin-Ya Huang、Wen-Feng Huang、Wei-Chen Fu、Po-Ting Chen、Jim-Min Fang、Wei-Chieh Cheng、Ting-Jen R. Cheng、Chi-Huey Wong

  DOI：10.1021/ja407985m

  日期：2013.11.13

  resonance energy transfer, using lipid II analogues with a dimethylamino-azobenzenesulfonyl quencher in the lipid chain and a coumarin fluorophore in the peptide chain. During the process of transglycosylation, the quencher-appended polyprenol is released and the fluorescence of coumarin can be detected. Using this system, the substrate specificity and affinity of lipid II analogues bearing various numbers

  抗生素耐药性的出现促使科学家们寻找新的抗生素。转糖基酶 (TGase) 是新抗生素发现的一个有吸引力的目标，因为它位于细菌的外膜上，并且在肽聚糖合成中起重要作用。虽然在过去的三十年里已经有一些分子被确定为 TGase 抑制剂，但它们都没有被开发成人类的抗生素。发展缓慢可能是由于缺乏可用于该酶的连续、定量和高通量检测。在此，我们报告了一种基于 Förster 共振能量转移的新连续荧光测定，使用脂质 II 类似物，在脂质链中具有二甲氨基-偶氮苯磺酰基猝灭剂，在肽链中使用香豆素荧光团。在转糖基化过程中，释放出带有猝灭剂的聚异戊二烯醇，可检测香豆素的荧光。使用该系统，研究了具有不同数量和构型的异戊二烯单元的脂质 II 类似物的底物特异性和亲和力。此外，还测定了莫诺霉素和两种先前鉴定的小分子的抑制常数。此外，还使用新方法进行了高通量筛选，以从 120,000 个化合物库中鉴定出有效的 TGase 抑制剂。这种新的连续荧光检测不仅为研究