(E)-1-Benzyloxy-2-methyl-pent-1-en-3-ol | 1026496-91-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1-Benzyloxy-2-methyl-pent-1-en-3-ol
• 英文别名: (E)-2-methyl-1-phenylmethoxypent-1-en-3-ol
• CAS: 1026496-91-2
• 化学式: C₁₃H₁₈O₂
• 分子量: 206.285
• InChiKey: GYIUXKIZCXMURW-PKNBQFBNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-Benzyloxy-2-methyl-pent-1-en-3-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 4-硝基苯甲酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 56.0h， 以3.3 g的产率得到(E,E)-1-benzyloxy-2-methylpenta-1,3-diene
  参考文献：
  名称：

  新的碳-碳键形成反应的开发。二氧化硫的新有机化学。多官能砜的不对称四组分合成。

  摘要：

  在低温下，将1-烷氧基-1,3-二烯添加到由路易斯或布朗斯台德酸活化的二氧化硫中，并生成可被环氧硅烷淬灭的两性离子中间体。所得的β，γ-不饱和甲硅烷基亚磺酸酯可被甲硅烷基化并与甲基碘反应以提供多官能砜。报道了这种四组分合成砜的探索性研究。使用衍生自α-甲基苄基醇（包括格林手性助剂）的对映体纯的（E，E）-1-烷氧基-2-甲基戊-1,3-二烯，可以获得最多包含三个新的立体异构中心的对映体纯衍生物。反应的立体化学与一种机制有关，该机制涉及向1-烷氧基-1上进行表面杂Diels-Alder加二氧化硫，

  DOI：

  10.1021/jo0101712
• 作为产物：
  描述：

  1-hydroxy-2-methylpent-1-en-3-one 在 lithium aluminium tetrahydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (E)-1-Benzyloxy-2-methyl-pent-1-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  新的碳-碳键形成反应的开发。二氧化硫的新有机化学。多官能砜的不对称四组分合成。

  摘要：

  在低温下，将1-烷氧基-1,3-二烯添加到由路易斯或布朗斯台德酸活化的二氧化硫中，并生成可被环氧硅烷淬灭的两性离子中间体。所得的β，γ-不饱和甲硅烷基亚磺酸酯可被甲硅烷基化并与甲基碘反应以提供多官能砜。报道了这种四组分合成砜的探索性研究。使用衍生自α-甲基苄基醇（包括格林手性助剂）的对映体纯的（E，E）-1-烷氧基-2-甲基戊-1,3-二烯，可以获得最多包含三个新的立体异构中心的对映体纯衍生物。反应的立体化学与一种机制有关，该机制涉及向1-烷氧基-1上进行表面杂Diels-Alder加二氧化硫，

  DOI：

  10.1021/jo0101712

文献信息

• Four component synthesis of (Z)-4-alkoxy-1,3-dimethylalk-2-enyl methyl sulfones: on the intermediacy of sultines (3,6-dihydro-1,2-oxathiin-2-oxides) arising from suprafacial hetero-Diels–Alder additions of sulfur dioxide
  作者：Sophie Megevand、Jonathan Moore、Kurt Schenk、Pierre Vogel

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)02102-x

  日期：2001.1

  methyl sulfones with unlike relative configuration at C-1 and C-4 (by X-ray diffraction studies), in support of processes involving the intermediacy of a sultine arising from the suprafacial hetero-Diels–Alder addition of SO2 to diene 9.

  （E，E）-1-苄氧基-2-甲基戊-1,3-二烯（9）与3,3-二甲基-2-（三甲基甲硅烷氧基）丁烯与（Z）-3-（三甲基甲硅烷氧基）戊-的反应SO 2中的2-烯和路易斯酸生成甲硅烷基亚磺酸盐，将其用MeI淬灭，生成相应的（Z）-4-苄氧基-1,3-二甲基烷-2-烯基甲基砜，在C-1和C-4（由X射线衍射研究），在支持涉及从suprafacial杂狄尔斯-阿尔德加成SO的引起的sultine的中间性流程2与二烯9。