Toluene-4-sulfonic acid (R)-5-(toluene-4-sulfonylamino)-octyl ester | 180479-41-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Toluene-4-sulfonic acid (R)-5-(toluene-4-sulfonylamino)-octyl ester
• 英文别名: [(5R)-5-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]octyl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 180479-41-8
• 化学式: C₂₂H₃₁NO₅S₂
• 分子量: 453.624
• InChiKey: CZKORONBZAIMMF-HXUWFJFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Toluene-4-sulfonic acid (R)-5-(toluene-4-sulfonylamino)-octyl ester 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以92%的产率得到(R)-2-Propyl-1-(toluene-4-sulfonyl)-piperidine
  参考文献：
  名称：

  非对映选择性地将有机锂添加到新的手性azo中。（R）-i氨酸的对映选择性合成

  摘要：

  有机锂与衍生自（S）-二氢吲哚-2-羧酸的新手性的反应提供了具有高非对映选择性（高达99％de）的手性肼，本方法用于制备高旋光纯（R） -coniine（94％ee）。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01151-3
• 作为产物：
  描述：

  (R)-1-Propyl-5-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-pentylamine 在 4-二甲氨基吡啶 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 Toluene-4-sulfonic acid (R)-5-(toluene-4-sulfonylamino)-octyl ester
  参考文献：
  名称：

  非对映选择性地将有机锂添加到新的手性azo中。（R）-i氨酸的对映选择性合成

  摘要：

  有机锂与衍生自（S）-二氢吲哚-2-羧酸的新手性的反应提供了具有高非对映选择性（高达99％de）的手性肼，本方法用于制备高旋光纯（R） -coniine（94％ee）。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01151-3

文献信息

• Diastereoselective addition of organolithiums to new chiral hydrazones. Enantioselective synthesis of (R)-coniine
  作者：Yong Hae Kim、Jun Young Choi

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01151-3

  日期：1996.7

  The reactions of organolithiums with the new chiral hydrazones derived from (S)-indoline-2-carboxylic acid afforded chiral hydrazines with high diastereoselectivities (up to 99% de) and the present method was utilized for the preparation of high optically pure (R)-coniine (94% ee).

  有机锂与衍生自（S）-二氢吲哚-2-羧酸的新手性的反应提供了具有高非对映选择性（高达99％de）的手性肼，本方法用于制备高旋光纯（R） -coniine（94％ee）。