(4S,5S,7S)-4-[2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-5-((S)-2-methoxymethyl-pyrrolidine-1-carbonyl)-5,7-dimethyl-oxepan-2-one | 145105-17-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (4S,5S,7S)-4-[2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-5-((S)-2-methoxymethyl-pyrrolidine-1-carbonyl)-5,7-dimethyl-oxepan-2-one
• 英文别名: (4S,5S,7S)-4-[2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-5-[(2S)-2-(methoxymethyl)pyrrolidine-1-carbonyl]-5,7-dimethyloxepan-2-one
• CAS: 145105-17-5
• 化学式: C₂₃H₄₃NO₅Si
• 分子量: 441.684
• InChiKey: IISQFNATADTCQZ-KGYLXKDPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.38
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5S,7S)-4-[2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-5-((S)-2-methoxymethyl-pyrrolidine-1-carbonyl)-5,7-dimethyl-oxepan-2-one 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以100%的产率得到(4S)-4-[(3S,5S)-3,5-dimethyl-2-oxooxolan-3-yl]oxan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric syntheses of α,α,γ-trisubstituted-γ-butyrolactones and 2,2,3-trisubstituted glutaric acid derivatives from chiral benzamides

  摘要：

  The enantioselective conversion of aromatic carboxylic acids to acyclic structural units containing three stereogenic centers is described.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60998-x
• 作为产物：
  描述：

  (S)-5-[2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-4-((S)-2-methoxymethyl-pyrrolidine-1-carbonyl)-2,4-dimethyl-cyclohexa-2,5-dienone 在 Crabtree catalyst 氢气 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (4S,5S,7S)-4-[2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-5-((S)-2-methoxymethyl-pyrrolidine-1-carbonyl)-5,7-dimethyl-oxepan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric syntheses of α,α,γ-trisubstituted-γ-butyrolactones and 2,2,3-trisubstituted glutaric acid derivatives from chiral benzamides

  摘要：

  The enantioselective conversion of aromatic carboxylic acids to acyclic structural units containing three stereogenic centers is described.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60998-x

文献信息

• Asymmetric syntheses of α,α,γ-trisubstituted-γ-butyrolactones and 2,2,3-trisubstituted glutaric acid derivatives from chiral benzamides
  作者：Arthur G. Schultz、Dean K. Hoglen、Mark A. Holoboski

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60998-x

  日期：1992.10

  The enantioselective conversion of aromatic carboxylic acids to acyclic structural units containing three stereogenic centers is described.