3-cyclohexenyl ethyl sulfide | 91737-93-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 3-cyclohexenyl ethyl sulfide
• 英文别名: 3-Ethylthio-1-cyclohexene；cyclohex-2-en-1-yl(ethyl)sulfane；ethyl-cyclohex-2-enyl sulfide；Aethyl-cyclohex-2-enyl-sulfid；3-Ethylsulfanylcyclohexene
• CAS: 91737-93-8
• 化学式: C₈H₁₄S
• 分子量: 142.265
• InChiKey: RYSYTPCQKHQAQS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-cyclohexenyl ethyl sulfide 在 氧气 、 rose bengal 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.17h， 以20%的产率得到3-Ethanesulfinyl-cyclohexene
  参考文献：
  名称：

  苄基、杂芳基甲基和烯丙基硫化物的光氧化

  摘要：

  在温和条件下，苄基乙基硫化物在非质子溶剂（苯或乙腈）中的光敏氧化得到相应的醛。这是一个通用反应，适用于含有给电子或吸电子取代基的苄基衍生物，此外还适用于杂类似物，如 2-吡啶甲基硫化物（不适用于 3-吲哚甲基硫化物，因为杂环部分的反应是竞争性的）至于烯丙基硫化物。在质子溶剂（甲醇）中，这些硫化物产生亚砜（硝基苄基衍生物除外，其中醛仍然是主要产物）。在所测试的 α-取代硫化物中，α-苯基苄基和 3-环己烯基硫化物得到相应的酮（后者产率低），但α-甲基苄基硫醚得到亚砜作为主要产物。单线态氧猝灭和化学反应的速率已对代表性的硫化苄进行了测量。该反应是在目前公认的硫化物光氧化机制的框架内讨论的。氧化 C-S 键断裂的关键步骤似乎是氢从第一个形成的中间体过亚砜中活化的 α 位置转移。该反应在甲醇中被抑制，其中过亚砜是氢键。氧化 C-S 键断裂的关键步骤似乎是氢从第一个形成的中间体过亚砜中活化的 α 位

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199907)1999:7<1723::aid-ejoc1723>3.0.co;2-r
• 作为产物：
  描述：

  trans-2-chloro-1-ethylthiocyclohexane 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 6.0h， 以30%的产率得到3-cyclohexenyl ethyl sulfide
  参考文献：
  名称：

  Gritsenko, E. I.; Butenko, G. G.; Plemenkov, V. V., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1984, vol. 20, p. 673 - 678

  摘要：

  DOI：

文献信息

• METHOD FOR PRODUCING CYCLOALKYL ALKYL ETHER COMPOUND
  申请人：ZEON CORPORATION

  公开号：US20160052848A1

  公开（公告）日：2016-02-25

  The present invention is a method for producing a cycloalkyl alkyl ether compound comprising reacting substituted or unsubstituted cyclopentene or substituted or unsubstituted cyclohexene with an alcohol compound represented by a formula (2): R 1 OH (wherein R 1 is a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 8 carbon atoms) in a gaseous state in presence of an acidic ion-exchange resin to produce a cycloalkyl alkyl ether compound represented by a formula (1): R 1 —O—R 2 (wherein R 1 is the same as defined above, and R 2 is a substituted or unsubstituted cyclopentyl group or a substituted or unsubstituted cyclohexyl group), the acidic ion-exchange resin having a specific surface area of 20 to 50 m 2 /g, an average pore size of 20 to 70 nm, and a total exchange capacity of 4.8 to 6.0 eq/L-R wet resin.

  本发明是一种生产环烷基烷基醚化合物的方法，包括将取代或未取代的环戊烯或取代或未取代的环己烯与公式（2）所表示的醇化合物反应：R1OH（其中R1是具有1至10个碳原子的取代或未取代的烷基或具有3至8个碳原子的取代或未取代的环烷基），在酸性离子交换树脂的存在下，在气态下生产环烷基烷基醚化合物，该化合物的化学式为（1）：R1—O—R2（其中R1与上述定义相同，R2是取代或未取代的环戊基或取代或未取代的环己基），酸性离子交换树脂具有20至50 m2/g的比表面积，20至70 nm的平均孔径和4.8至6.0 eq/L-R湿树脂的总交换容量。
• Sn(OTf)2-Catalyzed Allylic Substitution of Thiols to Allyl Alcohols: Access to Allyl Sulfides
  作者：Zhenbo Gao、Yibo Chen

  DOI：10.1055/s-0041-1738424

  日期：2022.12

  A novel method for the mild and efficient synthesis of allyl sulfides has been developed with allyl alcohols and thiols as substrates. The desired allyl sulfide was obtained using a catalytic amount of Sn(OTf)2 in dichloromethane at room temperature after a reaction time of 12 hours. A diverse range of allyl sulfides have been obtained with good to excellent yields, including both linear and cyclic

  以烯丙醇和硫醇为底物，开发了一种温和高效合成烯丙基硫醚的新方法。使用催化量的 Sn(OTf) 2获得所需的烯丙基硫醚反应12小时后，在室温下于二氯甲烷中。已经获得了多种烯丙基硫化物，产率从良好到极好，包括线性和环状衍生物（27 种产品）。此外，克级反应只需 1 mol% 的催化剂即可轻松进行，产率超过 90%，这进一步证明了我们的合成方法的效率。该方法具有深厚的研究意义和应用价值，为获取硫化物提供了新途径。我们坚信我们的方法将对合成化学家有吸引力，并将广泛用于合成化学。
• Oxidation of organic sulphides. Part IV. Autoxidation of cyclohex-2-enyl methyl sulphide
  作者：L. Bateman、F. W. Shipley

  DOI：10.1039/jr9550001996

  日期：——
• GRITSENKO, E. I.;BUTENKO, G. G.;PLEMENKOV, V. V., ZH. ORGAN. XIMII, 1984, 20, N 4, 741-746
  作者：GRITSENKO, E. I.、BUTENKO, G. G.、PLEMENKOV, V. V.

  DOI：——

  日期：——
• US9586882B2
  申请人：——

  公开号：US9586882B2

  公开（公告）日：2017-03-07