(E)-(R)-4-Cyclohexyl-4-(diphenyl-phosphinoyl)-but-2-en-1-ol | 145681-43-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-(R)-4-Cyclohexyl-4-(diphenyl-phosphinoyl)-but-2-en-1-ol
• 英文别名: (E,4R)-4-cyclohexyl-4-diphenylphosphorylbut-2-en-1-ol
• CAS: 145681-43-2
• 化学式: C₂₂H₂₇O₂P
• 分子量: 354.429
• InChiKey: KYLWJMNGMZKRFD-BPNKPRMTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-4-cyclohexyl-4-diphenylphosphinoylbut-2-en-1-ol 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 L-(+)-酒石酸二异丙酯 、 4 Angstroem MS 作用下， 以 异辛烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 120.0h， 生成 (E)-(R)-4-Cyclohexyl-4-(diphenyl-phosphinoyl)-but-2-en-1-ol 、 (E)-(S)-4-Cyclohexyl-4-(diphenyl-phosphinoyl)-but-2-en-1-ol 、 (2R,3S,4R)-4-cyclohexyl-4-diphenylphosphinoyl-2,3-epoxybutan-1-ol 、 (2S,3R,4S)-4-cyclohexyl-4-diphenylphosphinoyl-2,3-epoxybutan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Clayden, Jonathan; Warren, Stuart, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 19, p. 2811 - 2824

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Asymmetric epoxidations and kinetic resolutions of δ-hydroxy allylic phosphine oxides
  作者：Jonathan Clayden、Eric W. Collington、Stuart Warren

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60928-0

  日期：1992.11

  Delta-Hydroxy allylic phosphine oxides 5 undergo asymmetric epoxidation to yield epoxy alcohols 6 with high enantio- and diastereoselectivity. Kinetic resolutions are also successful, even with a chiral centre remote from the allylic hydroxyl, if that chiral centre bears a diphenylphosphinoyl group. The diphenylphosphinoyl group then exerts a novel anti-directing effect on the epoxidation.